[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[5,7-dihydroxy-4-oxo-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate | 950682-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[5,7-dihydroxy-4-oxo-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 950682-33-4
• 化学式: C₅₁H₄₆O₁₂
• 分子量: 850.919
• InChiKey: LYJZFHWBFSRLSV-OHYIAENQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[5,7-dihydroxy-4-oxo-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 pelargoinidin 3-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pelargonidin 3-O-6″-O-acetyl-β-d-glucopyranoside, an acylated anthocyanin, via the corresponding kaempferol glucoside

  摘要：

  The first total synthesis of pelargonidin 3-O-6 ''-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside, an acylated anthocyanin of magenta-col-ored Verbena flowers, was successfully carried out. The key intermediate, protected kaemferol 3-O-glucoside, was constructed by the Baker-Venkataraman rearrangement from a glycosyloxyacetophenone followed by Zn-Hg reduction to the corresponding acylated anthocyanin. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.134
• 作为产物：
  描述：

  1-[2,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-hydroxyphenyl]-2-hydroxyethanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[5,7-dihydroxy-4-oxo-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pelargonidin 3-O-6″-O-acetyl-β-d-glucopyranoside, an acylated anthocyanin, via the corresponding kaempferol glucoside

  摘要：

  The first total synthesis of pelargonidin 3-O-6 ''-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside, an acylated anthocyanin of magenta-col-ored Verbena flowers, was successfully carried out. The key intermediate, protected kaemferol 3-O-glucoside, was constructed by the Baker-Venkataraman rearrangement from a glycosyloxyacetophenone followed by Zn-Hg reduction to the corresponding acylated anthocyanin. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.134