(1aR,1bR,5aR,9bS)-1a,1b,2,3,4,5,5a,9b-octahydrophenanthro[9,10-b]oxirene | 28352-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1aR,1bR,5aR,9bS)-1a,1b,2,3,4,5,5a,9b-octahydrophenanthro[9,10-b]oxirene
• CAS: 28352-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: DDUOSWOYLIPSOQ-AHLTXXRQSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,1bR,5aR,9bS)-1a,1b,2,3,4,5,5a,9b-octahydrophenanthro[9,10-b]oxirene 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (4aR,9R,10R,10aR)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Conformational effects in the hydrolyses of rigid benzylic epoxides: implications for diol epoxides of polycyclic hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a029
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-2-环己烯-1-酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1aR,1bR,5aR,9bS)-1a,1b,2,3,4,5,5a,9b-octahydrophenanthro[9,10-b]oxirene
  参考文献：
  名称：

  Conformational effects in the hydrolyses of rigid benzylic epoxides: implications for diol epoxides of polycyclic hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a029

文献信息

• Gas-phase acid-induced ring opening in diastereoisomeric 9,10-oxides derived from trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthrene
  作者：Patrizio Cecchi、Marco Chini、Paolo Crotti、Adriano Pizzabiocca、Gabriele Renzi、Maurizio Speranza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86474-7

  日期：1991.1

  The stereochemical outcome of the two diastereoisomeric rigid benzocondensed epoxides 2a and 2b in the acid-induced nucleophilic attack by MeOH in the gas-phase was studied and compared with the corresponding results obtained with the mobile epoxides of type 1. The stereochemistry of the ring opening process in these systems (1, 2a, b) appears to be dependent on the extent of the positive charge developed

  研究了两种非对映异构的刚性苯并缩合环氧化物2a和2b在气相中由MeOH在酸诱导的亲核进攻中的立体化学结果，并将其与使用1型移动环氧化物获得的相应结果进行了比较。在这些系统（开环过程的立体化学1，图2a，b）似乎是依赖于在苄基碳开发的正电荷的程度。提出了一种合理化的解释，该解释暗示了不同的苄基碳阳离子种类，而目前开发的苄基碳鎓离子中间产物的假说似乎并未得到支持。
• Stereoselective Epoxidations and Electrophilic Additions to Partial Ergot Alkaloids and Conformationally-Fixed Styrenes. Experimental and Theoretical Modeling Evidence for the Importance of Torsional Steering as a Stereocontrol Element
  作者：Michael J. Martinelli、Barry C. Peterson、Vien V. Khau、Darrell R. Hutchison、M. Robert Leanna、James E. Audia、James J. Droste、Yun-Dong Wu、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo00087a042

  日期：1994.4

  Partial ergot alkaloid substrates and related conformationally-fixed styrenes undergo epoxidation, osmium tetraoxide dihydroxylation, and hydrobromination with a level of stereoselectivity which cannot be explained by steric control but is consistent with electrophilic attack to minimize torsional strain. Force-field modeling is consistent with the importance of torsional steering as the dominant stereochemical control element.
• Chini, Marco; Crotti, Paolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 4, p. 197 - 204
  作者：Chini, Marco、Crotti, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• CHINI, MARCO;CROTTI, PAOLO, GAZZ. CHIM. ITAL., 121,(1991) N, C. 197-204
  作者：CHINI, MARCO、CROTTI, PAOLO

  DOI：——

  日期：——
• CHINI, MARCO;CROTTI, PAOLO;FERRETTI, MARIA;MACCHIA, FRANCO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 2001-2014
  作者：CHINI, MARCO、CROTTI, PAOLO、FERRETTI, MARIA、MACCHIA, FRANCO

  DOI：——

  日期：——