(S)-1,1,1-trifluoro-2-nonyn-4-ol | 185424-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1,1,1-trifluoro-2-nonyn-4-ol
• 英文别名: 2-Nonyn-4-ol, 1,1,1-trifluoro-, (S)-；(4S)-1,1,1-trifluoronon-2-yn-4-ol
• CAS: 185424-22-0
• 化学式: C₉H₁₃F₃O
• 分子量: 194.197
• InChiKey: JECJZQSTARBJEH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,1,1-trifluoro-2-nonyn-4-ol 在 Lindlar catalyst 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 (E,2S,3S)-3-(trifluoromethyl)dec-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  经由酯-烯醇酸酯[2,3] -Wittig和[3,3]-爱尔兰-克莱森重排的高立体选择性合成三氟甲基化化合物。

  摘要：

  γ-三氟甲基化的炔丙醇已通过有效的酶动力学拆分以光学纯的形式获得，然后转化为（E）-或（Z）-烯丙基醇。相应的[[γ-（三氟甲基）烯丙基]氧基]乙酸甲酯的[2,3] -Wittig重排提供了高产率的α-羟基-β-（三氟甲基）-γ-δ-不饱和羧酸甲酯。（Z）-底物的重排以高度立体选择性的方式进行，以通过完全手性转移在新产生的烯烃键上得到具有E构型的抗异构体。然而，（E）-底物显示出相对较低的立体选择性，导致合成产物和反产物混合。三氟甲基化的烯丙基醇也被转化为相应的α-甲氧基乙酸γ-（三氟甲基）烯丙基酯，并被评估为[3，3]-爱尔兰-克莱森重排的底物。（E）-底物被有效地转化为合成产物，而（Z）-底物表现出相对较低的立体选择性。两种互补方法为具有高度立体控制的高度官能化的含三氟甲基的分子提供了简便的途径。

  DOI：

  10.1021/jo961246i
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-acetoxy-2-nonyn 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-1,1,1-trifluoro-2-nonyn-4-ol 、 (R)-1,1,1-trifluoro-2-nonyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  改进的Mosher法测定氟甲基化仲醇的绝对构型的研究

  摘要：

  使用高场FT 1 H NMR的改良Mosher方法在氟化仲醇的2-甲氧基-2-苯基-2-三氟甲基乙酸（MTPA）衍生物上的应用表明，该方法通常可用于确定绝对构型这些材料。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00026-2

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Trifluoromethylated Compounds via Ester-Enolate [2,3]-Wittig and [3,3]-Ireland−Claisen Rearrangements
  作者：Tsutomu Konno、Hideki Umetani、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo961246i

  日期：1997.1.1

  have been obtained in optically pure forms via effective enzymatic kinetic resolution and then converted into (E)- or (Z)-allylic alcohols. [2,3]-Wittig rearrangement of the corresponding [[gamma-(trifluoromethyl)allyl]oxy]acetic acid methyl esters afforded alpha-hydroxy-beta-(trifluoromethyl)-gamma,delta-unsaturated carboxylic acid methyl esters in good yields. The rearrangement of (Z)-substrates proceeded

  γ-三氟甲基化的炔丙醇已通过有效的酶动力学拆分以光学纯的形式获得，然后转化为（E）-或（Z）-烯丙基醇。相应的[[γ-（三氟甲基）烯丙基]氧基]乙酸甲酯的[2,3] -Wittig重排提供了高产率的α-羟基-β-（三氟甲基）-γ-δ-不饱和羧酸甲酯。（Z）-底物的重排以高度立体选择性的方式进行，以通过完全手性转移在新产生的烯烃键上得到具有E构型的抗异构体。然而，（E）-底物显示出相对较低的立体选择性，导致合成产物和反产物混合。三氟甲基化的烯丙基醇也被转化为相应的α-甲氧基乙酸γ-（三氟甲基）烯丙基酯，并被评估为[3，3]-爱尔兰-克莱森重排的底物。（E）-底物被有效地转化为合成产物，而（Z）-底物表现出相对较低的立体选择性。两种互补方法为具有高度立体控制的高度官能化的含三氟甲基的分子提供了简便的途径。
• Study for the determination of the absolute configuration of fluoromethylated secondary alcohols by the modified Mosher method
  作者：Ling Xiao、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume、Tetsuo Yonezawa、Yoshitake Sakamoto、Kouji Nogawa

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00026-2

  日期：1997.8

  Application of the modified Mosher method using high-field FT 1H NMR to the 2-methoxy-2-phenyl-2-trifluoromethyl acetic acid (MTPA) derivatives of fluorinated secondary alcohols indicates that this method may be generally used to determine the absolute configurations of these materials.

  使用高场FT 1 H NMR的改良Mosher方法在氟化仲醇的2-甲氧基-2-苯基-2-三氟甲基乙酸（MTPA）衍生物上的应用表明，该方法通常可用于确定绝对构型这些材料。