tert-butyldimethylsilyl 2-((2R,6R)-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetate | 1208114-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2-((2R,6R)-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetate
• 英文别名: [tert-butyl(dimethyl)silyl] 2-[(2R,6R)-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate
• CAS: 1208114-02-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃Si
• 分子量: 332.515
• InChiKey: RDGNSTRIDBDASD-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-((2R,6R)-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-((2R,6R)-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  对映体构建顺式-2,6-二取代的二氢吡喃类化合物：（-）-Centrolobine的全合成

  摘要：

  本文提出了一种简单有效的方法，以手性顺式-6取代的2-（2-羟乙基）-5,6-二氢-2 H-吡喃，一种通用的手性构建基。该策略基于三个关键转换：醛与Danishefsky的二烯的对映选择性杂Diels-Alder（HDA）反应，羰基官能团的选择性还原以及克莱森（Claisen）或相关的重排。该方法的合成效用通过抗生素（-）-centolobine的全合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo902167r
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl acetate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以98%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 2-((2R,6R)-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体构建顺式-2,6-二取代的二氢吡喃类化合物：（-）-Centrolobine的全合成

  摘要：

  本文提出了一种简单有效的方法，以手性顺式-6取代的2-（2-羟乙基）-5,6-二氢-2 H-吡喃，一种通用的手性构建基。该策略基于三个关键转换：醛与Danishefsky的二烯的对映选择性杂Diels-Alder（HDA）反应，羰基官能团的选择性还原以及克莱森（Claisen）或相关的重排。该方法的合成效用通过抗生素（-）-centolobine的全合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo902167r

文献信息

• Enantioselective Construction of <i>Cis</i>-2,6-Disubstituted Dihydropyrans: Total Synthesis of (−)-Centrolobine
  作者：Wojciech Chaładaj、Rafał Kowalczyk、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/jo902167r

  日期：2010.3.5

  versatile chiral building block. The strategy is based on three key transformations: enantioselective hetero-Diels−Alder (HDA) reaction of aldehyde with Danishefsky’s diene, selective reduction of carbonyl function, and Claisen or related rearrangement. The synthetic utility of the methodology is illustrated by total synthesis of antibiotic (−)-centolobine.

  本文提出了一种简单有效的方法，以手性顺式-6取代的2-（2-羟乙基）-5,6-二氢-2 H-吡喃，一种通用的手性构建基。该策略基于三个关键转换：醛与Danishefsky的二烯的对映选择性杂Diels-Alder（HDA）反应，羰基官能团的选择性还原以及克莱森（Claisen）或相关的重排。该方法的合成效用通过抗生素（-）-centolobine的全合成得到了说明。