(3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(2R,6R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexanon-6-yl]azetidin-2-one | 211945-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(2R,6R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexanon-6-yl]azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(2'R,6'R)-2'-hydroxymethylcyclohexanone-6'-yl]azetidin-2-one；(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(1R,3R)-3-(hydroxymethyl)-2-oxocyclohexyl]azetidin-2-one
• CAS: 211945-46-9
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄Si
• 分子量: 355.55
• InChiKey: CHMZGXGONWCOKZ-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(2R,6R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexanon-6-yl]azetidin-2-one 在 咪唑 、 ammonium bifluoride 、 ethyl diethylphosphinite 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 allyl (4S,8S,9R,10S)-4-[(benzothiazol-2-yl)thiomethyl]-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel anti-MRSA Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  (4S)-羟甲基三烯甲酸3是通过使用光学纯的（R）-2-叔丁基二甲基硅氧基甲基环己酮（（R）-16）进行的立体选择性醛式反应制备的。将（4S）-羟甲基三烯甲酸3通过使用Mitsunobu反应转化为多种具有抗MRSA活性的三烯甲酸衍生物。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00413-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,2R)-2-acetoxycyclohexanecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 ammonium bifluoride 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(2R,6R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexanon-6-yl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel anti-MRSA Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  (4S)-羟甲基三烯甲酸3是通过使用光学纯的（R）-2-叔丁基二甲基硅氧基甲基环己酮（（R）-16）进行的立体选择性醛式反应制备的。将（4S）-羟甲基三烯甲酸3通过使用Mitsunobu反应转化为多种具有抗MRSA活性的三烯甲酸衍生物。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00413-0

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Tricyclic Carbapenems (Trinems).
  作者：OSAMU KANNO、YASUO SHIMOJI、SATOSHI OHYA、ISAO KAWAMOTO

  DOI：10.7164/antibiotics.53.404

  日期：——

  Synthesis of new tricyclic carbapenems (trinems) with a pyrrolidinyl moiety at the C-4 position of the tricyclic ring and their antimicrobial activities were studied. These trinems showed potent activities against Gram-positive bacteria including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Among them, (4R)-[(S)-pyrrolidin-3-ylthiomethyl]trinem (14a) exhibited good activity against MRSA in vitro and in vivo.

  研究了在三环的 C-4 位上含有吡咯烷基分子的新型三环碳青霉烯类化合物（trinems）的合成及其抗菌活性。这些三烯类化合物对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA））具有很强的抗菌活性。其中，(4R)-[(S)-吡咯烷-3-基硫甲基]三嗪（14a）在体外和体内对 MRSA 均表现出良好的活性。