allyl (4S,8S,9R,10S)-4-[(benzothiazol-2-yl)thiomethyl]-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate | 256641-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl (4S,8S,9R,10S)-4-[(benzothiazol-2-yl)thiomethyl]-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (1S,5S,8aS,8bR)-5-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl)-1-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-oxo-5,6,7,8,8a,8b-hexahydro-1H-azeto[1,2-b]isoindole-4-carboxylate
• CAS: 256641-56-2
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₄S₂
• 分子量: 470.613
• InChiKey: OOTMPJGOEYBTNU-KLSISNOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (4S,8S,9R,10S)-4-[(benzothiazol-2-yl)thiomethyl]-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium 2-ethylhexanoate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到potassium (4S,8S,9R,10S)-4-[(benzothiazol-2-yl)thiomethyl]-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel anti-MRSA Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  (4S)-羟甲基三烯甲酸3是通过使用光学纯的（R）-2-叔丁基二甲基硅氧基甲基环己酮（（R）-16）进行的立体选择性醛式反应制备的。将（4S）-羟甲基三烯甲酸3通过使用Mitsunobu反应转化为多种具有抗MRSA活性的三烯甲酸衍生物。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00413-0
• 作为产物：
  描述：

  cis-ethyl 2-hydroxy-cyclohexanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 ammonium bifluoride 、 ethyl diethylphosphinite 、 4 A molecular sieve 、 hormone-sensitive lipase 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 allyl (4S,8S,9R,10S)-4-[(benzothiazol-2-yl)thiomethyl]-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel anti-MRSA Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  (4S)-羟甲基三烯甲酸3是通过使用光学纯的（R）-2-叔丁基二甲基硅氧基甲基环己酮（（R）-16）进行的立体选择性醛式反应制备的。将（4S）-羟甲基三烯甲酸3通过使用Mitsunobu反应转化为多种具有抗MRSA活性的三烯甲酸衍生物。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00413-0