灰霉二醛 | 54986-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 灰霉二醛
• 英文名称: dihydrobotrydial
• 英文别名: botridial；botrydial；[(1S,3aR,4S,6R,7S,7aS)-1,7-diformyl-7a-hydroxy-1,3,3,6-tetramethyl-2,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-yl] acetate
• CAS: 54986-75-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: SJFIYVCSGNWVPJ-GKKOWQTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  灰霉二醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 botrydiol
  参考文献：
  名称：

  灰葡萄孢菌中的倍半萜菌

  摘要：

  灰葡萄孢菌（ Aus derNährlösungdes Pilzes Botrytis cinerea wurden das antibiotisch wirksame Botrydial（3））和sehydro Dihydroderivat （1）isoliert。Durch eine Folge Chemischer Umwandlungen，美国und und der Anwendung spektroskopischer Methoden，insbesondere einer detaillierten分析NMR-Spektren，wurden ihre Konstitutionsformeln abgeleitet。Botrydial liegt ein bicyclisch nicht-isoprenoides Sesquiterpenskelett zugrunde。

  DOI：

  10.1002/cber.19741070530
• 作为产物：
  描述：

  4β-acetoxy-9β,10β,15α-trihydroxyprobotrydial 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到灰霉二醛
  参考文献：
  名称：

  灰霉病菌在灰葡萄孢菌生物降解倍半萜类植物毒素灰霉病中的作用

  摘要：

  研究了用氘标记的硼碳二烯二醇（6）在碳C-10和C-15上的生物转化。这导致对以前关于葡萄球菌的生物降解途径的一些假设的修改。的[10- 2 ħ，15- 2 ħ ] -botry-1（9）-4- diendiol（12）转化到dehydrobotrydienediol衍生物13 - 15但它不掺入secobotryane骨架（7）。此外，还分离出了三种新的倍半萜类化合物，进一步阐明了灰葡萄孢的次生代谢产物。。从食物链中这些毒素的持久性来看，葡萄球菌易于生物转化和不同的生物降解途径（1）似乎表明该毒素可能长时间不存在于植物中，因为它会被毒素代谢。真菌和植物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.064

文献信息

• [EN] INHIBITING HYDROCARBON HYDRATE AGGLOMERATION<br/>[FR] INHIBITION DE L'AGGLOMÉRATION D'HYDRATES D'HYDROCARBURES
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2018218281A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  A process for inhibiting the formation of gas hydrates in a hydrocarbon fluid comprising adding to the hydrocarbon fluid, a gas hydrate anti-agglomerate which is a biodegradable anti-agglomerant derived from a naturally occurring substance.

  一种抑制碳氢化合物流体中天然气水合物形成的方法包括向碳氢化合物流体中添加一种气体水合物抗凝聚剂，该抗凝聚剂是一种可生物降解的抗凝聚剂，来源于天然存在的物质。
• Chemical Transformations on Botryane Skeleton. Effect on the Cytotoxic Activity
  作者：José L. Reino、Rosa Durán-Patrón、Inmaculada Segura、Rosario Hernández-Galán、Hans H. Riese、Isidro G. Collado

  DOI：10.1021/np020392i

  日期：2003.3.1

  Eighteen compounds with a botryane skeleton have been obtained through chemical transformations of various toxins from the fungus Botrytis cinerea. During the course of these transformations, the C-10 carbon of the botryane skeleton was found to exhibit an interesting high regioselectivity to oxidizing and reducing agents. In addition, the cytotoxicity of 27 botryane derivatives was determined in vitro

  通过从灰葡萄孢菌中对各种毒素进行化学转化，已经获得了十八种具有硼烷骨架的化合物。在这些转化过程中，发现了硼烷骨架的C-10碳对氧化剂和还原剂表现出令人感兴趣的高区域选择性。此外，在体外确定了27种硼烷衍生物对Hs578T，MDA-MB-231，HT-1080，U87-MG，IMR-90和HUVEC细胞系的细胞毒性。这项研究的结果证实，葡萄球菌（1）及其衍生物的细胞毒性与1,5-二醛官能团的存在有关。
• Botrydial, ein Sesquiterpen‐Antibiotikum aus der Nährlösung des Pilzes <i>Botrytis cinerea</i>
  作者：Hans‐Wolfram Fehlhaber、Renate Geipel、Hans‐Jochen Mercker、Rudolf Tschesche、Karin Welmar、F. Schönbeck

  DOI：10.1002/cber.19741070530

  日期：1974.5

  Aus der Nährlösung des Pilzes Botrytis cinerea wurden das antibiotisch wirksame Botrydial (3) und sein Dihydroderivat (1) isoliert. Durch eine Folge chemischer Umwandlungen, verbunden mit der Anwendung spektroskopischer Methoden, insbesondere einer detaillierten Analyse der NMR-Spektren, wurden ihre Konstitutionsformeln abgeleitet. Botrydial liegt ein bicyclisch nicht-isoprenoides Sesquiterpenskelett

  灰葡萄孢菌（ Aus derNährlösungdes Pilzes Botrytis cinerea wurden das antibiotisch wirksame Botrydial（3））和sehydro Dihydroderivat （1）isoliert。Durch eine Folge Chemischer Umwandlungen，美国und und der Anwendung spektroskopischer Methoden，insbesondere einer detaillierten分析NMR-Spektren，wurden ihre Konstitutionsformeln abgeleitet。Botrydial liegt ein bicyclisch nicht-isoprenoides Sesquiterpenskelett zugrunde。
• Botrylactone: new interest in an old molecule—review of its absolute configuration and related compounds
  作者：Javier Moraga、Cristina Pinedo、Rosa Durán-Patrón、Isidro G. Collado、Rosario Hernández-Galán

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.022

  日期：2011.1

  The absolute configuration of botrylactone, a unique compound with an interesting polyketide lactone skeleton with two oxirane bridges previously isolated from Botrytis cinerea and described as a powerful antibiotic, has been reviewed on the basis of sign of the optical rotation, NOE experiments and NMR method. The isolation of 7-deoxybotrylactone and 5-hydroxy-7-(4-hydroxydec-2(3)-enoyl) botrylactone

  旋光性，NOE实验和NMR方法已对Botrylactone的绝对构型进行了综述，Botrylactone是具有有趣的聚酮内酯骨架和两个环氧乙烷桥的独特化合物，以前曾从灰葡萄孢菌中分离出来，被描述为强效抗生素。7-脱氧硼酸内酯和5-羟基-7-（4-羟基癸-2（3）-烯酰基）硼酸内酯的分离使我们能够用这种有趣的聚酮化合物骨架表征一个有趣的新化合物家族。提出了一种常见的与植物素衍生物的生物合成来源。
• TWO-PHASE FERMENTATION PROCESS FOR THE PRODUCTION OF AN ORGANIC COMPOUND
  申请人：JANSSEN Antonius Cornelis Johannes Matheus

  公开号：US20160168595A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The invention relates to a two phase fermentation process for producing an organic compound, in particular an isoprenoid and to a bioreactor comprising a two phase fermentation system for producing an organic compound.

  本发明涉及一种用于生产有机化合物的两相发酵过程，特别是一种异戊二烯类化合物的生产方法，以及一种包括两相发酵系统的生物反应器，用于生产有机化合物。