N-{(3aR,6aR)-2-[(1S)-1-phenylethyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrol-3a-ylcarbonyl}-(2R)-bornane-10,2-sultam | 444192-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-{(3aR,6aR)-2-[(1S)-1-phenylethyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrol-3a-ylcarbonyl}-(2R)-bornane-10,2-sultam
• 英文别名: [(3aR,6aR)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-1,3,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-3a-yl]-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone；[(3aR,6aR)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-1,3,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-3a-yl]-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone
• CAS: 444192-79-4
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₃S
• 分子量: 456.649
• InChiKey: DGXQNQCTODJKSK-VXFROWERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(3aR,6aR)-2-[(1S)-1-phenylethyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrol-3a-ylcarbonyl}-(2R)-bornane-10,2-sultam 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到{(3aR,6aR)-2-[(1S)-1-phenylethyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrol-3a-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  将非手性偶氮甲亚胺非对映选择性加成至环状α，β-不饱和N-烯酰基冰片烷磺酰胺

  摘要：

  非外消旋的双非对映选择性1,3-偶极环加成反应 甲亚胺盐进行了对五元和六元环状α，β-不饱和N-烯酰基冰片烷磺酰胺的合成。什么时候合适溶剂通过使用，以良好的非对映选择性获得了形成的稠合双环加合物。而且，改变了启动的绝对配置叶立德前体逆转了某些此类反应的非对映选择性。裂解所提供的环加合物的手性助剂氨基醇和β-氨基酯。后者被转化为抗菌化合物的已知前体。

  DOI：

  10.1039/b200579d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-甲氧基甲基-N-(三甲基硅烷基)甲基-1-苯基乙胺 、 N-(1-cyclopent-1-en-1-ylcarbonyl)-(2'R)-bornane-10,2-sultam 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-{(3aS,6aS)-2-[(1S)-1-phenylethyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrol-3a-ylcarbonyl}-(2R)-bornane-10,2-sultam 、 N-{(3aR,6aR)-2-[(1S)-1-phenylethyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrol-3a-ylcarbonyl}-(2R)-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  将非手性偶氮甲亚胺非对映选择性加成至环状α，β-不饱和N-烯酰基冰片烷磺酰胺

  摘要：

  非外消旋的双非对映选择性1,3-偶极环加成反应 甲亚胺盐进行了对五元和六元环状α，β-不饱和N-烯酰基冰片烷磺酰胺的合成。什么时候合适溶剂通过使用，以良好的非对映选择性获得了形成的稠合双环加合物。而且，改变了启动的绝对配置叶立德前体逆转了某些此类反应的非对映选择性。裂解所提供的环加合物的手性助剂氨基醇和β-氨基酯。后者被转化为抗菌化合物的已知前体。

  DOI：

  10.1039/b200579d