(2S)-3-[1-(2-(diethoxyphosphoryl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)aminopropionic acid | 1334222-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-3-[1-(2-(diethoxyphosphoryl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)aminopropionic acid
• CAS: 1334222-09-1
• 化学式: C₂₆H₃₁N₄O₇P
• 分子量: 542.529
• InChiKey: UDTZYDSZRNRVFV-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  141.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 (2S)-3-[1-(2-(diethoxyphosphoryl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)aminopropionic acid 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 乙酸酐 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-L-天冬酰胺 、 FMOC-L-精氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an NDPK Phosphocarrier Domain Peptide Containing a Novel Triazolylalanine Analogue of Phosphohistidine Using Click Chemistry

  摘要：

  Click phosphorylation of a propargylated unprotected peptide and phosphoryl azide using chaotrope-assisted Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition enabled a high-yielding and rapid synthesis of a nucleoside diphosphate kinase (NDPK) phosphocarrier domain. The synthesis showcases a valuable synthetic platform for the synthesis of biologically relevant phosphopeptide analogues.

  DOI：

  10.1021/ol202333u
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethylphosphonic acid diethyl ester 、 Fmoc-L-炔丙基甘氨酸 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到(2S)-3-[1-(2-(diethoxyphosphoryl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)aminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an NDPK Phosphocarrier Domain Peptide Containing a Novel Triazolylalanine Analogue of Phosphohistidine Using Click Chemistry

  摘要：

  Click phosphorylation of a propargylated unprotected peptide and phosphoryl azide using chaotrope-assisted Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition enabled a high-yielding and rapid synthesis of a nucleoside diphosphate kinase (NDPK) phosphocarrier domain. The synthesis showcases a valuable synthetic platform for the synthesis of biologically relevant phosphopeptide analogues.

  DOI：

  10.1021/ol202333u