methyl 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8-nitro-2-octenoate | 204982-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8-nitro-2-octenoate
• 英文别名: methyl 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8-nitrooct-2-enoate
• CAS: 204982-88-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: NRAQDMNMLSPKLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8-nitro-2-octenoate 在 镍 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对苯二酚 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 15,16-methylenedioxy-8-oxo-cis-erythrinan
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer 型环化制备赤藓醇的新方法

  摘要：

  报道了一种成功的合成赤藓红的新策略。(硝基甲基)芳烃衍生物16与醛17缩合得到硝基醛醇19。除去羟基后，通过分子内迈克尔加成形成含有赤藓烷环A和D的亚基26a、b。还原硝基官能团，然后将所得氨基与附加的乙酸酯基团环化，得到带有角芳基的双环内酰胺 29a、b。通过甲基苯基亚砜的杂迈克尔加成在 29a 和 29b 的氮原子处进行双碳延伸，然后进行普默勒型环化，分别得到顺式和反式 11-苯基硫代赤藓聚糖 8-ones 35a 和 35b。C-11 处的还原脱硫在 8 个步骤中从 16 提供了所需的 erythrinan-8-ones 39a 和 39b。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<909::aid-ejoc909>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-hydroxyhept-2-enoate 在 重铬酸吡啶 、 Amberlyst A-21 、 伯吉斯试剂 、 6-溴-2-甲基苯酚 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 methyl 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8-nitro-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer 型环化制备赤藓醇的新方法

  摘要：

  报道了一种成功的合成赤藓红的新策略。(硝基甲基)芳烃衍生物16与醛17缩合得到硝基醛醇19。除去羟基后，通过分子内迈克尔加成形成含有赤藓烷环A和D的亚基26a、b。还原硝基官能团，然后将所得氨基与附加的乙酸酯基团环化，得到带有角芳基的双环内酰胺 29a、b。通过甲基苯基亚砜的杂迈克尔加成在 29a 和 29b 的氮原子处进行双碳延伸，然后进行普默勒型环化，分别得到顺式和反式 11-苯基硫代赤藓聚糖 8-ones 35a 和 35b。C-11 处的还原脱硫在 8 个步骤中从 16 提供了所需的 erythrinan-8-ones 39a 和 39b。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<909::aid-ejoc909>3.0.co;2-7

文献信息

• A New Approach to Erythrinanes through Pummerer-Type Cyclization
  作者：Céline Jousse、Didier Desmaële

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<909::aid-ejoc909>3.0.co;2-7

  日期：1999.4

  A successful new strategy for the synthesis of erythrinanes is reported. (Nitromethyl)arene derivative 16 was condensed with aldehyde 17 to give nitro aldol 19. After removal of the hydroxy group, the subunits 26a,b, containing the erythrinane rings A and D, were formed by intramolecular Michael addition. Reduction of the nitro function, followed by cyclization of the resulting amino group with the

  报道了一种成功的合成赤藓红的新策略。(硝基甲基)芳烃衍生物16与醛17缩合得到硝基醛醇19。除去羟基后，通过分子内迈克尔加成形成含有赤藓烷环A和D的亚基26a、b。还原硝基官能团，然后将所得氨基与附加的乙酸酯基团环化，得到带有角芳基的双环内酰胺 29a、b。通过甲基苯基亚砜的杂迈克尔加成在 29a 和 29b 的氮原子处进行双碳延伸，然后进行普默勒型环化，分别得到顺式和反式 11-苯基硫代赤藓聚糖 8-ones 35a 和 35b。C-11 处的还原脱硫在 8 个步骤中从 16 提供了所需的 erythrinan-8-ones 39a 和 39b。