(2R,3S)-epoxy-3-(4-cyanophenyl)-1-phenyl-propan-1-one | 871231-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-epoxy-3-(4-cyanophenyl)-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 4-[(2R,3S)-3-benzoyloxiranyl]benzonitrile；Benzonitrile, 4-[(2S,3R)-3-benzoyloxiranyl]-；4-[(2S,3R)-3-benzoyloxiran-2-yl]benzonitrile
• CAS: 871231-68-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: DOQVZBGCUNRVAE-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cyanochalcone 在 叔丁基过氧化氢 、 (R,R)-(-)-2,6-bis[2-(hydroxyldiphenylmethyl)-1-pyrrolidinyl-methyl]-4-methylphenole 、 二丁基镁 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到(2R,3S)-epoxy-3-(4-cyanophenyl)-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双核镁催化剂促进烯酮的不对称环氧化

  摘要：

  使用更便宜且无毒的碱土金属催化剂的不对称合成正成为主要依赖贵金属的传统催化方法的重要且可持续的替代方法。尽管有一些可持续的烯酮对映选择性环氧化方法，但为这些反应开发基于镁配合物的明确且有效的催化剂仍然是一项具有挑战性的任务。从这个角度来看，我们展示了手性双核镁配合物在各种缺电子烯酮的不对称环氧化中的应用。我们证明，原位生成的镁-苯酚复合物以高产率和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供富含对映体的环氧乙烷。我们的广泛研究验证了该领域的文献数据，并为更好地了解控制氧合过程的因素提供了一步。精心制作的催化剂提供温和的反应条件和真正广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100482

文献信息

• Diaryl-2-pyrrolidinemethanols catalyzed enantioselective epoxidation of α,β-enones: new insight into the effect of structural modification of the catalyst on reaction efficiency
  作者：Alessandra Lattanzi、Alessio Russo

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.005

  日期：2006.12

  Catalytic enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones promoted by diaryl-2-pyrrolidinemethanols and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) is described. Investigation on structural modifications of the diaryl-2-pyrrolidinemethanols showed that fine tuning of the stereoelectronics of the substituents on the aryl moiety is important to achieve high efficiency. By employing a structurally optimized

  描述了由二芳基-2-吡咯烷甲醇和叔丁基氢过氧化物（TBHP）促进的α，β-不饱和酮的催化对映选择性环氧化。对二芳基-2-吡咯烷甲醇的结构修饰的研究表明，对芳基部分上的取代基的立体电子进行精细调节对于实现高效率很重要。通过使用结构优化的有机催化剂，可以使用显着降低的负载量（10 mol％）在室温下以高收率和高达90％ee的产率生产环氧化物。
• Asymmetric Epoxidation oftrans-Chalcones Organocatalyzed by β-Amino Alcohols
  作者：Alessio Russo、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.200800140

  日期：2008.6

  examined as organocatalysts in the epoxidation of trans-chalcones with tert-butyl hydroperoxide as the oxidant. Primary, secondary, and tertiary β-amino alcohols are able to promote the reaction with variable activity and level of asymmetric induction. Subtle modifications to the structures of simple primary β-amino alcohol strongly influenced their efficiency in the epoxidation. They are promising catalysts

  在以叔丁基氢过氧化物作为氧化剂的反式查耳酮环氧化反应中，环状和非环状 β-氨基醇被用作有机催化剂。伯、仲和叔 β-氨基醇能够以可变的活性和不对称诱导水平促进反应。对简单伯 β-氨基醇结构的细微修改强烈影响了它们在环氧化中的效率。它们是很有前途的催化剂，可在室温下提供高达 52 % ee 的反式查耳酮环氧化物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Heterogenization of Shibasaki's Binol/La Catalyst for Enantioselective Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones with Multitopic Binol Ligands: The Impact of Bridging Spacers
  作者：Xingwang Wang、Lei Shi、Mingxing Li、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.200501676

  日期：2005.10.7
• Asymmetric Epoxidation of Enones Promoted by Dinuclear Magnesium Catalyst
  作者：Joanna A. Jaszczewska‐Adamczak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202100482

  日期：2021.9.7

  still a challenging task. In this perspective, we present the application of chiral dinuclear magnesium complexes for asymmetric epoxidation of a broad range of electron-deficient enones. We demonstrate that the in situ generated magnesium-ProPhenol complex affords enantioenriched oxiranes in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Our extensive study verifies the literature

  使用更便宜且无毒的碱土金属催化剂的不对称合成正成为主要依赖贵金属的传统催化方法的重要且可持续的替代方法。尽管有一些可持续的烯酮对映选择性环氧化方法，但为这些反应开发基于镁配合物的明确且有效的催化剂仍然是一项具有挑战性的任务。从这个角度来看，我们展示了手性双核镁配合物在各种缺电子烯酮的不对称环氧化中的应用。我们证明，原位生成的镁-苯酚复合物以高产率和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供富含对映体的环氧乙烷。我们的广泛研究验证了该领域的文献数据，并为更好地了解控制氧合过程的因素提供了一步。精心制作的催化剂提供温和的反应条件和真正广泛的底物范围。