2-{(1S,2S,4S)-4-(benzyloxy)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylcyclobutyl}-2-propanolan-1-ol | 696598-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{(1S,2S,4S)-4-(benzyloxy)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylcyclobutyl}-2-propanolan-1-ol
• 英文别名: 2-{(1S,2S,4S)-4-(benzyloxy)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylcyclobutyl}-2-propanol；2-[(1S,2S,4S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-4-phenylmethoxycyclobutyl]propan-2-ol
• CAS: 696598-49-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: JJQMNTAELQAONY-PFRQMTDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(1S,2S,4S)-4-(benzyloxy)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylcyclobutyl}-2-propanolan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 (1S,6S,8S)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Diastereoselective Synthesis of (+)-Lineatin

  摘要：

  A linear sequence was used to synthesize (+)-lineatin in 14 steps and 14% overall yield from a homochiral 2(5H)-furanone. Key steps of this synthetic approach feature the diastereoselective construction of a cyclobutene through a photochemical [2 + 2] cycloaddition and a regiocontrolled oxymercuration reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0497032
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(1S,4R)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methyl-2-cyclobutenyl]ethane-1,2-diol 在 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-{(1S,2S,4S)-4-(benzyloxy)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylcyclobutyl}-2-propanolan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Diastereoselective Synthesis of (+)-Lineatin

  摘要：

  A linear sequence was used to synthesize (+)-lineatin in 14 steps and 14% overall yield from a homochiral 2(5H)-furanone. Key steps of this synthetic approach feature the diastereoselective construction of a cyclobutene through a photochemical [2 + 2] cycloaddition and a regiocontrolled oxymercuration reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0497032

文献信息

• Photochemical Cycloaddition of Mono-, 1,1-, and 1,2-Disubstituted Olefins to a Chiral 2(5<i>H</i>)-Furanone. Diastereoselective Synthesis of (+)-Lineatin
  作者：Marta Racamonde、Ramon Alibés、Marta Figueredo、Josep Font、Pedro de March

  DOI：10.1021/jo800970u

  日期：2008.8.1

  The photochemical [2 + 2] cycloaddition of (S)-4-methyl-5-O-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone, 5, to vinyl acetate, vinyl pivalate, tert-butyl vinyl ether, 1,1-diethoxyethylene, and (Z)- and (E)-1,2-dichloroethylene has been studied. A practical synthesis of (+)-lineatin from 5 has been developed via the functionalized cyclobutane 6.

  （S）-4-甲基-5 - O-新戊酰氧基甲基-2（5 H）-呋喃酮5的光化学[2 + 2]环加成到乙酸乙烯酯，新戊酸乙烯酯，叔丁基乙烯基醚1，1-二乙氧基乙烯，（Z）-和（E）-1,2-二氯乙烯已被研究。通过官能化的环丁烷6已经开发了由5合成（+）-lineatin的实用方法。