2-((tert-butyloxy)carbonyl)-5-iodo-3,4-dimethylpyrrole | 86568-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-((tert-butyloxy)carbonyl)-5-iodo-3,4-dimethylpyrrole
• 英文别名: tert-butyl 3,4-dimethyl-5-iodopyrrole-2-carboxylate；2-[(tert-butyloxy)carbonyl]-5-iodo-3,4-dimethylpyrrole；tert-butyl 5-iodo-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 86568-87-8
• 化学式: C₁₁H₁₆INO₂
• 分子量: 321.158
• InChiKey: TXQYGHPLOJHHGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butyloxy)carbonyl)-5-iodo-3,4-dimethylpyrrole 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3,4-二甲基-1H-吡咯-2-碳酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Sapphyrins: novel aromatic pentapyrrolic macrocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00359a012
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxycarbonyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-((tert-butyloxy)carbonyl)-5-iodo-3,4-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Sapphyrins: novel aromatic pentapyrrolic macrocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00359a012

文献信息

• Studies in Chlorin Chemistry. II. A Versatile Synthesis of Dihydrodipyrrins
  作者：William G. O'Neal、William P. Roberts、Indranath Ghosh、Peter A. Jacobi

  DOI：10.1021/jo050907l

  日期：2005.9.1

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• Toward a General Synthesis of Chlorins
  作者：William G. O'Nea、Peter A. Jacobi

  DOI：10.1021/ja0780075

  日期：2008.1.1

  functionalized precursors are less readily available. All four approaches generate single regioisomers of diversely substituted chlorins, and in every case, the 2 + 2 condensation is accomplished in a simple, one-flask procedure without need for additives such as oxidizing agents or metals. Taken together, these methodologies provide expanded access to an array of chlorins for SAR studies that may advance the

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• A New Synthesis of Chlorins
  作者：Peter A. Jacobi、Sandra Lanz、Indranath Ghosh、Sam H. Leung、Franziska Löwer、Douglas Pippin

  DOI：10.1021/ol006983m

  日期：2001.3.1

  A new synthesis of chlorins has been developed, based upon the acid-catalyzed condensation of dialdehydes AB with dipyrromethanes CD.

  基于二醛AB与二吡咯甲烷CD的酸催化缩合反应，开发了一种新的二氢卟酚合成方法。
• An improved synthesis of corrole
  作者：Saburo Neya、Kaori Ohyama、Noriaki Funasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00839-3

  日期：1997.6

  Reaction of two equivalents of 5-iodo-3,4-dialkylpyrrole, in situ-generated from the corresponding tertiary butyl ester, with 5,5'-diformyldipyrromethane afforded corrole macrocycle in 20% yield. Utilization of readily available tertiary butyl 5-iodo-3,4-dialkylpyrrole-2-carboxylate and 5,5'-diformyldipyrromethane opens a simple route to corrole. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Deiodination of 5-iodopyrrole-2-carboxylates using sodium formate catalyzed by palladium complexes: preparation of 5-unsubstituted pyrrole-2-carboxylates
  作者：Sam H. Leung、Daniel G. Edington、Tara E. Griffith、Jammie J. James

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01500-2

  日期：1999.10

  5-Iodopyrrole-2-carboxylates are deiodinated with sodium formate in the presence of a catalytic amount of either PdCl2(Ph3P)(2) or Pd(Ph3P)(4) to give the corresponding 5-unsubstituted pyrrole-2-carboxylates in good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.