5-benzyloxycarbonyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylic acid | 86568-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxycarbonyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3,4-dimethyl-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid monobenzyl ester；3,4-Dimethyl-pyrrol-dicarbonsaeure-2,5-monobenzylester-5；3,4-Dimethyl-pyrrol-dicarbonsaeure-2,5-benzylester-5；3,4-dimethyl-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 86568-84-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: OPWZCIJKQKKMRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxycarbonyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylic acid 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3,4-二甲基-1H-吡咯-2-碳酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Sapphyrins: novel aromatic pentapyrrolic macrocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00359a012
• 作为产物：
  描述：

  2-((benzyloxy)carbonyl)-3,4,5-trimethylpyrrole 在 磺酰氯 、 sodium acetate 作用下， 以 四氯化碳 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以74.7%的产率得到5-benzyloxycarbonyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由不对称二吡咯酮合成 3,8-二氯-6-乙基-1,2,5,7-四甲基-BODIPY 以及 3,5,8 位的反应性研究

  摘要：

  合成了不对称 BODIPY 1a（BODIPY=4,4-二氟-4-硼拉-3a,4a-二氮杂-indacene），在 3,8 位含有两个氯取代基和一个反应性 5-甲基不对称二吡咯酮3可以很容易地从可用的吡咯2 a中获得。通过四种类型的反应研究了3,8-二氯-6-乙基-1,2,5,7-四甲基-BODIPY 1a的反应性。这种多功能的 BODIPY 使用各种有机锡烷和 N-、O- 和 N-、O- 进行区域选择性 Pd 0催化的 Stille 偶联反应和/或区域选择性亲核加成/消除反应，首先在 8-氯基团上，然后在 3-氯基团上。以 S 为中心的亲核试剂。另一方面，反应性更强的 5-甲基与芳基醛进行区域选择性 Knoevenagel 缩合，生成单苯乙烯基-BODIPY，并用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化给出相应的5-甲酰基-BODIPY. 对不对称 BODIPY 1a反应性的研究导致制备了多种功能化

  DOI：

  10.1002/chem.201406550

文献信息

• Fluoro-decarboxylation of pyrrolecarboxylic acids by F–TEDA–BF₄– a convenient general synthesis of fluoropyrroles
  作者：Jianji Wang、A. Ian Scott

  DOI：10.1039/c39950002399

  日期：——

  Reaction of a range of α-pyrrolecarboxylic acids, in which the ring is highly substituted by electron-withdrawing or -donating groups, with 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis (tetrafluoroborate)(F–TEDA–BF4) gives the corresponding α-fluoropyrroles in 32–47% yields; 2-fluoroporphobilinogen (F–PBG), of potential use as an inhibitor of the enzyme porphobilinogen (PBG) deaminase, has been synthesized by this method.

  一系列β-吡咯羧酸的反应，其中环被吸电子或给电子基团高度取代，与1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）（F-TEDA-BF4）反应，以32-47%的产率得到相应的β-氟吡咯；2-氟卟啉原（F-PBG）可用作酶卟啉原（PBG）脱氨酶的抑制剂，已经通过这种方法合成。