5-Chlorocarbonyl-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester | 86568-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Chlorocarbonyl-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 86568-96-9
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₃
• 分子量: 291.734
• InChiKey: HKCGLHCHKYXXAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlorocarbonyl-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3,4-二甲基-1H-吡咯-2-碳酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Sapphyrins: novel aromatic pentapyrrolic macrocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00359a012
• 作为产物：
  描述：

  2-((benzyloxy)carbonyl)-3,4,5-trimethylpyrrole 在 氯化亚砜 、 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 5-Chlorocarbonyl-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由不对称二吡咯酮合成 3,8-二氯-6-乙基-1,2,5,7-四甲基-BODIPY 以及 3,5,8 位的反应性研究

  摘要：

  合成了不对称 BODIPY 1a（BODIPY=4,4-二氟-4-硼拉-3a,4a-二氮杂-indacene），在 3,8 位含有两个氯取代基和一个反应性 5-甲基不对称二吡咯酮3可以很容易地从可用的吡咯2 a中获得。通过四种类型的反应研究了3,8-二氯-6-乙基-1,2,5,7-四甲基-BODIPY 1a的反应性。这种多功能的 BODIPY 使用各种有机锡烷和 N-、O- 和 N-、O- 进行区域选择性 Pd 0催化的 Stille 偶联反应和/或区域选择性亲核加成/消除反应，首先在 8-氯基团上，然后在 3-氯基团上。以 S 为中心的亲核试剂。另一方面，反应性更强的 5-甲基与芳基醛进行区域选择性 Knoevenagel 缩合，生成单苯乙烯基-BODIPY，并用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化给出相应的5-甲酰基-BODIPY. 对不对称 BODIPY 1a反应性的研究导致制备了多种功能化

  DOI：

  10.1002/chem.201406550