6-甲基-4-(三氟甲基)-2(1H)-喹啉酮 | 1828-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-4-(三氟甲基)-2(1H)-喹啉酮
• 中文别名: 2-羟基-4-三氟甲基-6-甲基喹啉
• 英文名称: 6-methyl-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-methyl-4-trifluoromethyl-2(1H)-quinolinone；6-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1828-96-2
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO
• 分子量: 227.186
• InChiKey: KTJROJRNPOWDGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C
• 沸点：
  295.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-4-(三氟甲基)-2(1H)-喹啉酮 在 三溴氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以59%的产率得到2-bromo-6-methyl-4-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-(三氟甲基)喹啉衍生物

  摘要：

  在仔细控制的条件下，Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯（Et 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate）可以与苯胺缩合，随后环化得到 4-三氟甲基-2-喹啉酮，尽管收率很低。用三溴化磷加热这些产物，得到 2-溴-4-（三氟甲基）喹啉，其可被还原为 4-（三氟甲基）喹啉，4-三氟甲基-2-喹啉羧酸通过置换卤素/金属交换然后羧化，和 2-溴-4-三氟甲基-3-喹啉羧酸通过连续用二异丙基氨基锂和干冰处理。酸的脱溴使 4-三氟甲基-3-喹啉羧酸可用。由于在任何时候都可能形成 2-三氟甲基-4-喹啉酮，而不是预期的 4-三氟甲基-2-喹啉酮异构体，必须根据明确的 NMR 光谱标准来分配结构。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200633
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-N-(4-methylphenyl)-3-oxobutanamide 在 硫酸 作用下， 反应 0.83h， 以89%的产率得到6-甲基-4-(三氟甲基)-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  更好地获取 4-三氟甲基-2(1H)-喹啉酮：“浇水协议”

  摘要：

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯缩合得到相应的 4,4,4-trifluoro-3-oxobutaneanilides，4-(trifluoromethyl)-2-quinolinones 的前体，可以有利地和竞争缩合产生Et 4,4,4-trifluoro-3-(phenylimino)butanoate 是 2-(trifluoromethyl)-4-quinolinones 的前体，如果偶尔向反应混合物中加入水，则应避免使用。而乙醇是通过分离不断去除的。当 4,4,4-三氟乙酰乙酰氯与苯胺反应时，4,4,4-三氟-3-氧代丁烷苯胺也会选择性地形成。必须在仔细控制的条件下完成苯胺的环化。所得的 4-(三氟甲基)-2-喹啉酮可转化为 4-(三氟甲基)喹啉、4-(三氟甲基)-2-喹啉羧酸、和 2-溴-4-(三氟甲基)喹啉，最后一种可依次转化为 2-溴-4-(三氟甲基)-3-喹啉羧酸，并最终转化为

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300531

文献信息

• Bicyclic androgen and progesterone receptor modulator compounds and methods
  申请人：Zhi Lin

  公开号：US20100069379A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention is directed to compounds, pharmaceutical compositions, and methods for modulating processes mediated by AR and PR. More particularly, the invention relates to nonsteroidal compounds and compositions that are high affinity, high specificity agonists, partial agonists (i.e., partial activators and/or tissue-specific activators) and antagonists for AR and PR. Also provided are methods of making such compounds and pharmaceutical compositions, as well as critical intermediates used in their synthesis.

  本发明涉及化合物、药物组合物和方法，用于调节由AR和PR介导的过程。更具体地说，本发明涉及非类固醇化合物和组合物，它们是高亲和力、高特异性的AR和PR激动剂、部分激动剂（即部分激活剂和/或组织特异性激活剂）和拮抗剂。还提供制备这些化合物和药物组合物的方法，以及用于它们的合成的关键中间体。
• NOVEL BORON COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION PROCESSES, AND FUNCTIONAL ELECTRONIC DEVICES USING SAME
  申请人：Murakami Masahiro

  公开号：US20110046372A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention provides novel boron compounds which are useful, depending on their characteristics, as light-emitting materials, electron-transport materials, electron-injection materials, hole-blocking materials, or organic semiconductor materials, and which have new molecular structures quite different from those of the heretofore known boron compounds; their production processes; and functional electronic devices using the same. The novel boron compounds are, for example, those of the following formula (1): These boron compounds can be produced by, for example, reacting boron compounds of the following formula (4): with compounds of the following formula (5): in the presence of a catalyst containing at least one metal element selected from the group consisting of palladium, platinum, and nickel. These boron compounds are used for the functional electronic devices.

  本发明提供了新型硼化合物，根据其特性，可以作为发光材料、电子传输材料、电子注入材料、阻挡空穴材料或有机半导体材料，并具有与迄今为止已知的硼化合物完全不同的新分子结构；它们的生产过程；以及使用它们的功能电子器件。新型硼化合物例如为以下式子（1）的化合物：这些硼化合物可以通过例如在至少包含铂、钯和镍组成的金属元素中选择至少一种催化剂的存在下，将以下式子（4）的硼化合物与以下式子（5）的化合物反应制备而成。这些硼化合物用于功能电子器件。
• NOVEL BORON COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND FUNCTIONAL ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP2233490A1

  公开（公告）日：2010-09-29

  The present invention provides novel boron compounds which are useful, depending on their characteristics, as light-emitting materials, electron-transport materials, electron-injection materials, hole-blocking materials, or organic semiconductor materials, and which have new molecular structures quite different from those of the heretofore known boron compounds; their production processes; and functional electronic devices using the same. The novel boron compounds are, for example, those of the following formula (1): These boron compounds can be produced by, for example, reacting boron compounds of the following formula (4): with compounds of the following formula (5): in the presence of a catalyst containing at least one metal element selected from the group consisting of palladium, platinum, and nickel. These boron compounds are used for the functional electronic devices.

  本发明提供了新型硼化合物，根据其特性，这些硼化合物可用作发光材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴阻塞材料或有机半导体材料，其新的分子结构与之前已知的硼化合物的分子结构截然不同；本发明还提供了这些硼化合物的生产工艺以及使用这些硼化合物的功能电子器件。例如，新型硼化合物是下式(1)的硼化合物： 例如，这些硼化合物可通过与下式（4）的硼化合物反应而制得： 与下式（5）的化合物反应制得： 在含有至少一种选自钯、铂和镍的金属元素的催化剂存在下进行反应。这些硼化合物可用于功能电子设备。
• Facile and regioselective synthesis of 4-fluoroalkyl-2-quinolinol
  作者：Jin-Tao Liu、He-Jun Lü

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00455-9

  日期：2001.10

  4-Fluoroalkyl-2-quinolinols were regioselectively synthesized in moderate to high yields by acid-assisted intramolecular ring-closure reaction of the corresponding N-aryl-3-oxa-polyfluoroalkanamides prepared from 2,2-dihydropolyfluoroalkanoic acids in two steps. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• US7696246B2
  申请人：——

  公开号：US7696246B2

  公开（公告）日：2010-04-13