2-bromo-6-methyl-4-(trifluoromethyl)quinoline | 596845-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-methyl-4-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 596845-29-3
• 化学式: C₁₁H₇BrF₃N
• 分子量: 290.082
• InChiKey: BOSXVUMDKRIGTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-methyl-4-(trifluoromethyl)quinoline 在 正丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到6-methyl-4-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-(三氟甲基)喹啉衍生物

  摘要：

  在仔细控制的条件下，Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯（Et 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate）可以与苯胺缩合，随后环化得到 4-三氟甲基-2-喹啉酮，尽管收率很低。用三溴化磷加热这些产物，得到 2-溴-4-（三氟甲基）喹啉，其可被还原为 4-（三氟甲基）喹啉，4-三氟甲基-2-喹啉羧酸通过置换卤素/金属交换然后羧化，和 2-溴-4-三氟甲基-3-喹啉羧酸通过连续用二异丙基氨基锂和干冰处理。酸的脱溴使 4-三氟甲基-3-喹啉羧酸可用。由于在任何时候都可能形成 2-三氟甲基-4-喹啉酮，而不是预期的 4-三氟甲基-2-喹啉酮异构体，必须根据明确的 NMR 光谱标准来分配结构。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200633
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-(三氟甲基)-2(1H)-喹啉酮 在 三溴氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以59%的产率得到2-bromo-6-methyl-4-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-(三氟甲基)喹啉衍生物

  摘要：

  在仔细控制的条件下，Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯（Et 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate）可以与苯胺缩合，随后环化得到 4-三氟甲基-2-喹啉酮，尽管收率很低。用三溴化磷加热这些产物，得到 2-溴-4-（三氟甲基）喹啉，其可被还原为 4-（三氟甲基）喹啉，4-三氟甲基-2-喹啉羧酸通过置换卤素/金属交换然后羧化，和 2-溴-4-三氟甲基-3-喹啉羧酸通过连续用二异丙基氨基锂和干冰处理。酸的脱溴使 4-三氟甲基-3-喹啉羧酸可用。由于在任何时候都可能形成 2-三氟甲基-4-喹啉酮，而不是预期的 4-三氟甲基-2-喹啉酮异构体，必须根据明确的 NMR 光谱标准来分配结构。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200633

文献信息

• METAL COMPLEXES
  申请人：Stoessel Philipp

  公开号：US20130112920A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electro-luminescent devices, comprising these metal complexes. M(L)n(L′)m formula (1), where the compound contains a moiety M(L)n of the formula (2).

  本发明涉及金属配合物和电子器件，特别是包含这些金属配合物的有机电致发光器件。其中，化合物具有M(L)n(L′)m公式（1），其中该化合物包含公式（2）的M(L)n基团。
• US9331290B2
  申请人：——

  公开号：US9331290B2

  公开（公告）日：2016-05-03
• [DE] METALLKOMPLEXE<br/>[EN] METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES MÉTALLIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012007086A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft Metallkomplexe sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese Metallkomplexe. M(L)n(L')m Formel (1), wobei die Verbindung eine Teilstruktur M(L)n der Formel (2) enthält.
• 4-(Trifluoromethyl)quinoline Derivatives
  作者：Olivier Lefebvre、Marc Marull、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200200633

  日期：2003.6

  subsequently cyclized to give 4-trifluoromethyl-2-quinolinones although only in poor yield. Heating these products with phosphoryl tribromide affords 2-bromo-4-(trifluoromethyl)quinolines which can be converted into 4-(trifluoromethyl)quinolines by redn., 4-trifluoromethyl-2-quinolinecarboxylic acids by permutational halogen/metal exchange followed by carboxylation, and 2-bromo-4-trifluoromethyl-3-quinolinecarboxylic

  在仔细控制的条件下，Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯（Et 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate）可以与苯胺缩合，随后环化得到 4-三氟甲基-2-喹啉酮，尽管收率很低。用三溴化磷加热这些产物，得到 2-溴-4-（三氟甲基）喹啉，其可被还原为 4-（三氟甲基）喹啉，4-三氟甲基-2-喹啉羧酸通过置换卤素/金属交换然后羧化，和 2-溴-4-三氟甲基-3-喹啉羧酸通过连续用二异丙基氨基锂和干冰处理。酸的脱溴使 4-三氟甲基-3-喹啉羧酸可用。由于在任何时候都可能形成 2-三氟甲基-4-喹啉酮，而不是预期的 4-三氟甲基-2-喹啉酮异构体，必须根据明确的 NMR 光谱标准来分配结构。[在 SciFinder (R) 上]