ethyl 3,4-dihydro-6-chloro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazin-2-ylacetate | 77451-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: ethyl 3,4-dihydro-6-chloro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazin-2-ylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(6-chloro-3-oxo-4H-1,4-benzoxazin-2-yl)acetate
• CAS: 77451-92-4
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₄
• 分子量: 269.685
• InChiKey: FFKQBHONWSETDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  424.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 ethyl 3,4-dihydro-6-chloro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazin-2-ylacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到Ethyl 2-(6-chloro-4-ethyl-3-oxo-1,4-benzoxazin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial activity and QSARs of new benzoxazine-3-ones

  摘要：

  New ethyl 3,4-dihydro-3-oxo-4,6,7-trisubstituted-2H-1,4-benzoxazine-2-acetate derivatives were synthesized and their structures were elucidated by IR, H-1 NMR and mass spectral data. Antimicrobial activity of the compounds was investigated by using the method of twofold serial dilution technique against different Gram-positive, Gram-negative bacteria and some Candida species in comparison to standard drugs. Microbiological results indicated that the synthesized compounds possessed a broad spectrum of activity having MIC values of 6.25-100 mu g/ml against the tested microorganisms. The QSAR analysis of a set of these compounds tested for growth inhibitory activity against Candida krusei was performed by using the computer-assisted multiple regression procedure. The activity contributions for substituent effects of these compounds were determined from the correlation equation for predictions of the lead optimization. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.06.011
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylamino-4-chlorophenol 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3,4-dihydro-6-chloro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazin-2-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪-2-乙酸酯和相关化合物的合成。

  摘要：

  4-(2-羟基苯氨基)-2-丁烯酸酯(3)、-2-丁烯腈及其3-苯基类似物(8)的分子内Michael加成反应，分别以良好的产率得到了3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-2-乙酸酯(4)、-2-乙腈(6)及其3-苯基类似物(9)。此外，3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-2-乙酸酯(13)和3,4-二氢-2-(对硝基苄基)-2H-1,4-苯并噁嗪(16)分别通过富马酸氯甲酸单酯(11)和对硝基肉桂基溴(14)的加成反应，从2-羟基苯胺(1)合成得到。为了考察2H-1,4-苯并噁嗪类似物的生物活性，合成了2-(2-二烷基氨基乙基)-(18)和2-(2,2-二苯基乙基)-2H-1,4-苯并噁嗪(19, 20)。在所合成的化合物中，4b和19a在小鼠冲突实验中表现出显著的抗焦虑活性，而18a-c的草酸盐则显示出强效的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.130

文献信息

• Synthesis of the new ring system 2-oxo-[1,4]oxazino[3,2-e]indole, heteroanalogue of Angelicin
  作者：Paola Barraja、Patrizia Diana、Alessandra Montalbano、Annamaria Martorana、Anna Carbone、Girolamo Cirrincione

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.007

  日期：2009.7

  A convenient synthesis of the 2-oxo-[1,4]oxazino[3,2-e]indole ring system, an heteroanalogue of Angelicin, is reported. Our synthetic approach consisted of the annelation of the oxazine ring on the indole moiety using 4-amino-5-hydroxy indoles as building blocks. The antiproliferative activity of the new compounds either in the dark or under UVA irradiation was investigated.

  据报道，方便合成2-氧代-[1,4]恶嗪基[3,2- e ]吲哚环系统，即安吉利辛的杂类似物。我们的合成方法包括使用4-氨基-5-羟基吲哚作为结构单元，在吲哚部分上恶嗪环脱环。研究了新化合物在黑暗中或在UVA照射下的抗增殖活性。
• Yalcin, Ismail; Tekiner, Betul P.; Oren, Ilkay Yildiz, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 4, p. 905 - 909
  作者：Yalcin, Ismail、Tekiner, Betul P.、Oren, Ilkay Yildiz、Arpaci, Ozlem Temiz、Aki-Saner, Esin、Altanlar, Nurten

  DOI：——

  日期：——