l-menthyl 2-phenylcyclopropanecarboxylate | 474955-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: l-menthyl 2-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: menthyl 2-phenylcyclopropanecarboxylate；[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 474955-43-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: NWQIYPLHWGNZLH-HAWVQIQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  l-menthyl 2-phenylcyclopropanecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-苯基环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Nishiyama, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 2, p. 158 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 d-menthyl diazoacetate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (S)-8-diphenylphosphino-2-(4-tert-butyl-2-oxazolin-2-yl)quinoline 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到l-menthyl 2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）手性二苯基膦基（恶唑啉基）喹啉配体催化的不对称环丙烷化

  摘要：

  从2-氰基-8-羟基喹啉开始合成了几种手性的8-二苯基膦基-2-恶唑啉基喹啉。这些N，N，P螯合物已成功用于Ru（II）催化的重氮烯烃的不对称环丙烷化反应中。该催化体系表现出良好的反应性和高热稳定性，并且在分子内环丙烷化中提供了高产率，尽管与已知的催化体系相比，对映选择性有所降低。观察到对映选择性对恶唑啉环的取代基的显着依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00190-1

文献信息

• A new chiral ruthenium complex for catalytic asymmetric cyclopropanation
  作者：Wenjun Tang、Xinquan Hu、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00317-9

  日期：2002.4

  an N,O-mixed polydentate ligand, was synthesized and characterized. This ruthenium complex showed high efficiency in catalytic cyclopropanations of alkenes with diazoacetates. High trans/cis selectivity and enantioselectivity (up to 96%) were achieved with the readily accessible ethyl diazoacetate as the reagent.

  合成并表征了具有N，O-混合的多齿配体的新型手性钌配合物6。该钌络合物在用重氮乙酸酯催化烯烃的环丙烷化反应中显示出高效率。用容易获得的重氮乙酸乙酯作为试剂可实现高反式/顺式选择性和对映选择性（最高96％）。
• Dirhodium(II) tetrakis(carboxamidates) with chiral ligands. Structure and selectivity in catalytic metal-carbene transformations
  作者：Michael P. Doyle、William R. Winchester、Johannes A. A. Hoorn、Vincent Lynch、Stanley H. Simonsen、Ratna Ghosh

  DOI：10.1021/ja00075a013

  日期：1993.11

  chiral dirhodium(II) tetrakis(methyl 2-oxopyrrolidine-5-carboxylaten), Rh 2 (5S-MEPY) 4 and Rh 2 (5R-MEPY) 4 (5), and dirhodium(II) tetrakis(4-benzyl-2-oxazolidinones), Rh 2 (4R-BNOX) 4 and Rh 2 (45-BNOX) 4 (6), to ascertain and understand their relative effectiveness as catalysts for enantiocontrol in metal-carbene transformations. The syntheses, spectral characteristics, and X-ray structures for these

  在手性二铑 (II) 四（甲基 2-氧代吡咯烷-5-羧基）、Rh 2 (5S-MEPY) 4 和 Rh 2 (5R-MEPY) 4 (5) 和二铑 (II) 之间进行结构选择性比较tetrakis(4-benzyl-2-oxazolidinones)、Rh 2 (4R-BNOX) 4 和 Rh 2 (45-BNOX) 4 (6)，以确定和了解它们作为金属卡宾转化中对映控制催化剂的相对有效性。报告了这些二铑 (II) 化合物的合成、光谱特征和 X 射线结构。每个都有两个氧和两个氮供体原子，它们与每个八面体铑结合，氮配体的顺式取向
• Kwong, Hoi-Lun; Cheng, Leung-Shi; Lee, Wing-Sze, European Journal of Inorganic Chemistry, 2000, # 9, p. 1997 - 2002
  作者：Kwong, Hoi-Lun、Cheng, Leung-Shi、Lee, Wing-Sze、Wong, Wing-Leung、Wong, Wing-Tak

  DOI：——

  日期：——
• A New Class of Planar−Chiral Ligands:  Synthesis of a <i>C</i>₂-Symmetric Bisazaferrocene and Its Application in the Enantioselective Cu(I)-Catalyzed Cyclopropanation of Olefins
  作者：Michael M.-C. Lo、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja982488y

  日期：1998.10.1
• Homochiral 2,2′-bis(oxazolyl)-1,1′-binaphthyls as ligands for copper(I)-catalyzed asymmetric cyclopropanation
  作者：Yasuhiro Uozumi、Hirokazu Kyota、Eiji Kishi、Kenji Kitayama、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00193-0

  日期：1996.6

  Homochiral 2,2'-bis[4-(alkyl)oxazol-2-yl]-1,1'-binaphthyls, which possess both binaphthyl axial chirality and carbon centred chirality, were prepared from 1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid and 2-alkyl-2-aminoethanols in high yields. Asymmetric cyclopropanation of styrene with diazoacetates in the presence of 2 mol % of copper(I) triflate and (S)-2,2'-bis[(S)-4-(t-butyl)oxazol-2-yl]-1,1'-binaphthyl gave optically active 2-(phenyl)cyclopropane-carboxylates of up to 97% ee. (C) 1996 Elsevier Science Ltd