(E)-3-(6-ethynylcyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)prop-2-enal | 173777-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(6-ethynylcyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)prop-2-enal
• CAS: 173777-60-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: MVIOZHDZPSENHV-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(6-ethynylcyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)prop-2-enal 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 16-methyl-12,14-bisdehydro-6,11-methano-1H-<21>annulen-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲桥双脱氢[17]-、-[19]-、-[21]环烯酮及相关化合物的合成与性质

  摘要：

  14-Methyl-10,12-bisdehydro-4,9-methano-1H-[17]annulen-1-one, 14-methyl-10,12-bisdehydro-4,9-methano-1H-[19]annulen-合成了 1-one 和 16-methyl-12,14-bisdehydro-6,11-methano-1H-[21]annulen-1-one 及其甲基化和苯甲酰化衍生物，并研究了它们的热带特性。中性和酸性条件下的核磁共振和紫外光谱。发现这些化合物的向性低于它们的非桥连单环对应物。因此，甲烷桥的作用是降低外围共轭系统的平面度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3519
• 作为产物：
  描述：

  6-乙炔基-1,3,5-环庚三烯-1-甲醛 在 盐酸 、 乙醇锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (E)-3-(6-ethynylcyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  甲桥双脱氢[17]-、-[19]-、-[21]环烯酮及相关化合物的合成与性质

  摘要：

  14-Methyl-10,12-bisdehydro-4,9-methano-1H-[17]annulen-1-one, 14-methyl-10,12-bisdehydro-4,9-methano-1H-[19]annulen-合成了 1-one 和 16-methyl-12,14-bisdehydro-6,11-methano-1H-[21]annulen-1-one 及其甲基化和苯甲酰化衍生物，并研究了它们的热带特性。中性和酸性条件下的核磁共振和紫外光谱。发现这些化合物的向性低于它们的非桥连单环对应物。因此，甲烷桥的作用是降低外围共轭系统的平面度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3519

文献信息

• Ojima, Juro; Hiraiwa, Naoki; Kondo, Shiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 3027 - 3036
  作者：Ojima, Juro、Hiraiwa, Naoki、Kondo, Shiro、Asano, Kaori、Sakon, Chiaki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ojima, Juro; Hiraiwa, Naoki; Higuchi, Hiroyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 22, p. 2755 - 2764
  作者：Ojima, Juro、Hiraiwa, Naoki、Higuchi, Hiroyuki、Kobayashi, Ikuko、Yamamoto, Koji、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Properties of Methano-Bridged Bisdehydro[17]-, -[19]-, -[21]annulenones and the Related Compounds
  作者：Hiroyuki Higuchi、Seiken Kiyoto、Chiaki Sakon、Naoki Hiraiwa、Kaori Asano、Shiro Kondo、Juro Ojima、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.3519

  日期：1995.12

  well as their methylated and benzannelated derivatives, were synthesized and their tropic properties were studied by NMR and UV spectra under neutral and acidic conditions. The tropicity in these compounds was found to be lower than in their non-bridged monocyclic counterparts. Thus the methano-bridge works to decrease the planarity of the peripherally conjugated system.

  14-Methyl-10,12-bisdehydro-4,9-methano-1H-[17]annulen-1-one, 14-methyl-10,12-bisdehydro-4,9-methano-1H-[19]annulen-合成了 1-one 和 16-methyl-12,14-bisdehydro-6,11-methano-1H-[21]annulen-1-one 及其甲基化和苯甲酰化衍生物，并研究了它们的热带特性。中性和酸性条件下的核磁共振和紫外光谱。发现这些化合物的向性低于它们的非桥连单环对应物。因此，甲烷桥的作用是降低外围共轭系统的平面度。