6-乙炔基-1,3,5-环庚三烯-1-甲醛 | 161146-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 6-乙炔基-1,3,5-环庚三烯-1-甲醛
• 中文别名: 1,3,5-环庚三烯-1-甲醛,6-乙炔基-(9CI)
• 英文名称: 6-Ethynylcyclohepta-1,3,5-triene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 6-ethynyl-1,3,5-cycloheptatriene-1-carbaldehyde；6-ethynyl-1,3,5-cycloheptatrienecarbaldehyde
• CAS: 161146-82-3
• 化学式: C₁₀H₈O
• mdl: MFCD18805258
• 分子量: 144.173
• InChiKey: GHHKGJCRJPIIPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙炔基-1,3,5-环庚三烯-1-甲醛 在 吡啶 、 copper diacetate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 tricyclo<15.4.1.1^6,11>tricosa-6,8,10,12,15,17,19,21-octaene-2,4-diyn-14-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of a Bismethano-bridged Bisdehydro[21]annulenone. Conformation in Solution and in the Crystalline State

  摘要：

  合成了一种双甲桥双脱氢[21]琥珀烯酮，即三环[15.4.1.16,11]三烯-6,8,10,12,15,17,19,21-辛烯-2,4-二炔-14-酮。X 射线晶体学显示了两个甲桥的同步取向。溶液中存在两种构象，比例为 97:3，主要的异构体是结晶状态下的构象。讨论了该化合物在 CDCl3 和 CF3CO2D 中的同向性。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2291
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-acetyl-1,3,5-cycloheptatriene-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 barium permanganate 、 二异丁基氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 6-乙炔基-1,3,5-环庚三烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of a Bismethano-bridged Bisdehydro[21]annulenone. Conformation in Solution and in the Crystalline State

  摘要：

  合成了一种双甲桥双脱氢[21]琥珀烯酮，即三环[15.4.1.16,11]三烯-6,8,10,12,15,17,19,21-辛烯-2,4-二炔-14-酮。X 射线晶体学显示了两个甲桥的同步取向。溶液中存在两种构象，比例为 97:3，主要的异构体是结晶状态下的构象。讨论了该化合物在 CDCl3 和 CF3CO2D 中的同向性。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2291

文献信息

• Synthesis and Properties of a Bismethano-bridged Bisdehydro[21]annulenone. Conformation in Solution and in the Crystalline State
  作者：Hiroyuki Higuchi、Seiken Kiyoto、Chiaki Sakon、Naoki Hiraiwa、Kaori Asano、Juro Ojima、Katsuya Inoue、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1994.2291

  日期：1994.12

  A bismethano-bridged bisdehydro[21]annulenone, tricyclo[15.4.1.16,11]tricosa-6,8,10,12,15,17,19,21-octaene-2,4-diyn-14-one, was synthesized. X-ray crystallography reveals the syn orientation of the two methano bridges. Two conformers are present in solution in a 97:3 ratio, the major isomer being the one existing in the crystalline state. Paratropicity of this compound in CDCl3 and in CF3CO2D is discussed.

  合成了一种双甲桥双脱氢[21]琥珀烯酮，即三环[15.4.1.16,11]三烯-6,8,10,12,15,17,19,21-辛烯-2,4-二炔-14-酮。X 射线晶体学显示了两个甲桥的同步取向。溶液中存在两种构象，比例为 97:3，主要的异构体是结晶状态下的构象。讨论了该化合物在 CDCl3 和 CF3CO2D 中的同向性。
• Ojima, Juro; Hiraiwa, Naoki; Higuchi, Hiroyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 22, p. 2755 - 2764
  作者：Ojima, Juro、Hiraiwa, Naoki、Higuchi, Hiroyuki、Kobayashi, Ikuko、Yamamoto, Koji、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Higuchi Hiroyuki, Kiyoto Seiken, Sakon Chiaki, Hiraiwa Naoki, Asano Kaori+, Chem. Lett, (1994) N 12, S 2291-2294
  作者：Higuchi Hiroyuki, Kiyoto Seiken, Sakon Chiaki, Hiraiwa Naoki, Asano Kaori+

  DOI：——

  日期：——
• Ojima, Juro; Hiraiwa, Naoki; Kondo, Shiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 3027 - 3036
  作者：Ojima, Juro、Hiraiwa, Naoki、Kondo, Shiro、Asano, Kaori、Sakon, Chiaki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Properties of Methano-Bridged Bisdehydro[17]-, -[19]-, -[21]annulenones and the Related Compounds
  作者：Hiroyuki Higuchi、Seiken Kiyoto、Chiaki Sakon、Naoki Hiraiwa、Kaori Asano、Shiro Kondo、Juro Ojima、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.3519

  日期：1995.12

  well as their methylated and benzannelated derivatives, were synthesized and their tropic properties were studied by NMR and UV spectra under neutral and acidic conditions. The tropicity in these compounds was found to be lower than in their non-bridged monocyclic counterparts. Thus the methano-bridge works to decrease the planarity of the peripherally conjugated system.

  14-Methyl-10,12-bisdehydro-4,9-methano-1H-[17]annulen-1-one, 14-methyl-10,12-bisdehydro-4,9-methano-1H-[19]annulen-合成了 1-one 和 16-methyl-12,14-bisdehydro-6,11-methano-1H-[21]annulen-1-one 及其甲基化和苯甲酰化衍生物，并研究了它们的热带特性。中性和酸性条件下的核磁共振和紫外光谱。发现这些化合物的向性低于它们的非桥连单环对应物。因此，甲烷桥的作用是降低外围共轭系统的平面度。