(6-ethynyl-1,3,5-cycloheptatrienyl)methanol | 161146-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: (6-ethynyl-1,3,5-cycloheptatrienyl)methanol
• 英文别名: (6-Ethynylcyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)methanol
• CAS: 161146-81-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: SJKLDKCBXBFTJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.2±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-ethynyl-1,3,5-cycloheptatrienyl)methanol 在 barium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到6-乙炔基-1,3,5-环庚三烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  甲桥双脱氢[17]-、-[19]-、-[21]环烯酮及相关化合物的合成与性质

  摘要：

  14-Methyl-10,12-bisdehydro-4,9-methano-1H-[17]annulen-1-one, 14-methyl-10,12-bisdehydro-4,9-methano-1H-[19]annulen-合成了 1-one 和 16-methyl-12,14-bisdehydro-6,11-methano-1H-[21]annulen-1-one 及其甲基化和苯甲酰化衍生物，并研究了它们的热带特性。中性和酸性条件下的核磁共振和紫外光谱。发现这些化合物的向性低于它们的非桥连单环对应物。因此，甲烷桥的作用是降低外围共轭系统的平面度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3519
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-环庚三烯-1-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 二异丁基氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (6-ethynyl-1,3,5-cycloheptatrienyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of a Bismethano-bridged Bisdehydro[21]annulenone. Conformation in Solution and in the Crystalline State

  摘要：

  合成了一种双甲桥双脱氢[21]琥珀烯酮，即三环[15.4.1.16,11]三烯-6,8,10,12,15,17,19,21-辛烯-2,4-二炔-14-酮。X 射线晶体学显示了两个甲桥的同步取向。溶液中存在两种构象，比例为 97:3，主要的异构体是结晶状态下的构象。讨论了该化合物在 CDCl3 和 CF3CO2D 中的同向性。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2291