3-碘-6-甲氧基喹啉 | 1260743-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-碘-6-甲氧基喹啉
• 英文名称: 3-iodo-6-methoxyquinoline
• 英文别名: 3-Iodo-6-methoxyquinoline
• CAS: 1260743-73-4
• 化学式: C₁₀H₈INO
• 分子量: 285.084
• InChiKey: MTAXEBSDZBCTJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.750±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-6-甲氧基喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(4-N,N-dimethylaminomethyl)phenyl-6-methoxy-2-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  一类喹啉类衍生物、其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一类新的如下结构通式(I)所示的喹啉类衍生物、其制备方法，含有它们的药物组合物，及其作为抗结核药物的用途。本发明还涉及其生理上可接受的无机酸或有机酸所组成的盐、N‑氧化物；这类化合物具有优良的抗结核活性，可作为结核病包括多药耐药结核病的治疗用药。

  公开号：

  CN106167464A
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以46.9%的产率得到3-碘-6-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Bedaquiline的结构简化：3（4-（N，N-二甲基氨基甲基）苯基）喹啉衍生的抗结核先导化合物的发现

  摘要：

  Bedaquiline（BDQ）是一种新型的高效抗结核药物，已于2013年获得美国FDA批准。由于立体结构的复杂性，化学合成和化合物优化非常困难且昂贵。这项研究描述了苯达喹啉的结构简化，同时保留了抗结核活性。该化合物的结构被分为多个片段，并以各种组合重新组装，同时用非手性键取代了两个手性碳原子。设计了四个系列的类似物。这些候选药物对敏感和耐多药（MDR）结核分枝杆菌均保持其有效的抗结核活性，浓度为每微克每毫升。株。六出前的被发现有9 MIC-排名候选抑制分枝杆菌ATP合成与IC活性50 20和40μ之间的值米，一个有IC 50 > 66μ米，和两个显示无抑制，尽管它们抗结核活性。这些结果为开发化学上不太复杂，成本更低的苯达喹啉衍生物提供了基础，并描述了对非ATP合酶相关靶标具有抗结核活性的两种衍生物的鉴定。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600441

文献信息

• Halogen Bond-Assisted Electron-Catalyzed Atom Economic Iodination of Heteroarenes at Room Temperature
  作者：Imran Kazi、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00174

  日期：2019.6.7

  halogen bond-assisted electron-catalyzed iodination of heteroarenes has been developed for the first time under atom economic condition at room temperature. The iodination is successful with just 0.55 equiv of iodine and 0.50 equiv of peroxide. The kinetic study indicates that the reaction is elusive in the absence of a halogen bond between the substrate and iodine. The formation of a halogen bond, its

  在室温下原子经济条件下，首次开发了卤素键辅助的电子催化的杂芳烃碘化反应。仅用0.55当量的碘和0.50当量的过氧化物就能成功进行碘化。动力学研究表明，在底物和碘之间不存在卤素键的情况下，该反应难以捉摸。卤素键的形成，其在降低该反应的活化势垒中的重要性，反应混合物中自由基中间体的存在以及反应的区域选择性已通过数个对照实验，光谱分析和量子化学计算得到了证明。
• Sterically Controlled Iodination of Arenes via Iridium-Catalyzed C–H Borylation
  作者：Benjamin M. Partridge、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol303164h

  日期：2013.1.4

  to prepare aryl and heteroaryl iodides by sequential C–H borylation and iodination is reported. The regioselectivity of this process is controlled by steric effects on the C–H borylation step and is complementary to existing methods to form aryl iodides. The iodination of boronic esters has potential for the synthesis of radiolabeled aryl iodides, as demonstrated by the concise synthesis of a potential

  报道了一种通过连续的C–H硼化和碘化制备芳基和杂芳基碘化物的温和方法。该过程的区域选择性由C–H硼化步骤中的空间效应控制，是对现有形成芳基碘化物的方法的补充。硼酸酯的碘化具有放射性标记的芳基碘化物的合成潜力，正如SPECT成像的潜在示踪剂的简明合成所证明的那样。
• Metal-free synthesis of N-fused heterocyclic iodides via C–H functionalization mediated by tert-butylhydroperoxide
  作者：Krishna K. Sharma、Dhananjay I. Patel、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c5cc04013b

  日期：——

  Direct, regioselective and metal-free synthesis of fused N-heterocyclic iodides is reported.

  直接、区域选择性和无金属合成杂环碘化物的报道。
• Development of QTMP: A promising anticancer agent through NP-Privileged Motif-Driven structural modulation
  作者：Pritam Giri、Pooja J. Batra、Anuradha Kumari、Neha Hura、Rishav Adhikary、Ayan Acharya、Sankar Kumar Guchhait、Dulal Panda

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117489

  日期：2023.11

  exciting method of quinoline C3-H iodination coupled with imidazopyridine-C3-H arylation and hydrazine-mediated fused-ring cleavage enabled synthesizing a class of compounds with two specific unsymmetric aryl substitutions. Interestingly, three compounds (6, 11, and 13) strongly inhibited HeLa cell proliferation with a half-maximal inhibitory concentration (10–46 nM). Among the compounds, compound 6 (QTMP)

  在这项从临床试验药物中创建新分子的研究中，考虑了通过安装 NP 特权基序进行Combretastatin结构调节的方法，并研究了一系列具有官能化喹啉和异喹啉的三甲氧基苯基-2-氨基咪唑。一种令人兴奋的喹啉 C3-H 碘化与咪唑并吡啶-C3-H芳基化和肼介导的稠环裂解相结合的方法，能够合成一类具有两个特定不对称芳基取代的化合物。有趣的是，三种化合物（ 6、11和13 ）以半最大抑制浓度（10-46 nM）强烈抑制HeLa细胞增殖。其中，化合物6 （QTMP）在多种癌细胞系中表现出比CA-4（临床试验药物）更强的抗增殖能力，包括宫颈癌、肺癌、乳腺癌、高度转移性乳腺癌和黑色素瘤细胞。QTMP 抑制 A549 肺癌细胞的纯化微管蛋白解聚微管的组装，产生有缺陷的纺锤体，并将细胞阻滞在 G2/M 期。此外，QTMP 与微管蛋白中的秋水仙碱位点结合，解离常数为 5.0 ± 0.6 µM。在 37 °C 下，QTMP
• Regioselective, Molecular Iodine-Mediated C3 Iodination of Quinolines
  作者：Kai Sun、Yunhe Lv、Junjie Wang、Jingjing Sun、Lulu Liu、Mingyang Jia、Xin Liu、Zhenduo Li、Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01857

  日期：2015.9.18

  A novel and convenient method has been developed for the regioselective iodination of quinolines at their C3 position under metal-free conditions. Iodinated quinolines, which are popular building blocks in organic and medicinal chemistry, can be prepared in gram quantities and good yields using this method and further derivatized to give increasingly complex compounds. Preliminary mechanistic studies have shown that this reaction most likely occurs via a radical intermediate.