(R)-6-((R)-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(hydroxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 129694-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-6-((R)-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(hydroxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (6R)-6-[(R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]oxan-2-one
• CAS: 129694-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: VXVKZMQAWQMTAB-KHQFGBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((R)-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(hydroxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 Lindlar's catalyst sodium periodate 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5R,6S)-6-hydroxyhexadecan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  Wu, Wen-Lian; Wu, Yu-Lin, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 4, p. 866 - 876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-甘油醛缩丙酮 在 四甲基乙二胺 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (R)-6-((R)-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(hydroxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Brossonetine I和J 2的总合成和糖苷酶抑制作用

  摘要：

  布鲁索汀I和J 2及其对映异构体的第一次总合成已通过相同的合成路线通过18和16步完成，从R-甘油醛开始，具有极好的总收率（分别为18％和19％）。发现Brossonetine I是β-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 2.9μM ），而ent -broussonetine I和ent -broussonetine J 2被发现是α-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 0.33和0.53μM ， 分别）。

  DOI：

  10.1021/jo4010553

文献信息

• Wu, Wen-Lian; Wu, Yu-Lin, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 4, p. 866 - 876
  作者：Wu, Wen-Lian、Wu, Yu-Lin

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis and Glycosidase Inhibition of Broussonetine I and J₂
  作者：Hui Zhao、Atsushi Kato、Kasumi Sato、Yue-Mei Jia、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1021/jo4010553

  日期：2013.8.16

  The first total synthesis of both broussonetine I and J2 together with their enantiomers have been accomplished via the same synthetic route through 18 and 16 steps in excellent overall yields (18% and 19%, respectively), starting from R-glyceraldehyde. Broussonetine I was found to be a potent inhibitor of β-glucosidase (IC50 = 2.9 μM), while ent-broussonetine I and ent-broussonetine J2 were found

  布鲁索汀I和J 2及其对映异构体的第一次总合成已通过相同的合成路线通过18和16步完成，从R-甘油醛开始，具有极好的总收率（分别为18％和19％）。发现Brossonetine I是β-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 2.9μM ），而ent -broussonetine I和ent -broussonetine J 2被发现是α-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 0.33和0.53μM ， 分别）。