7-苯基甲氧基庚-1-烯-3-醇 | 831171-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-苯基甲氧基庚-1-烯-3-醇
• 英文名称: 7-(benzyloxy)hept-1-en-3-ol
• 英文别名: 7-phenylmethoxyhept-1-en-3-ol
• CAS: 831171-32-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: HXWBVTOKINILHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苯基甲氧基庚-1-烯-3-醇 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 (S)-hept-1-en-4-yl (R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成葡萄胺素 E 及其差向异构体及其生物学特性评价

  摘要：

  首次以戊烷-1,5-二醇和丁醛为原料合成了一种天然壬烯醇胺类化合物 Putaminoxin E 及其 C-9 差向异构体。合成序列涉及 Maruoka 不对称烯丙基化、Sharpless 动力学拆分和闭环复分解作为关键步骤。评估了这些化合物的细胞毒性和抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101601
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-苯基甲氧基庚-1-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成葡萄胺素 E 及其差向异构体及其生物学特性评价

  摘要：

  首次以戊烷-1,5-二醇和丁醛为原料合成了一种天然壬烯醇胺类化合物 Putaminoxin E 及其 C-9 差向异构体。合成序列涉及 Maruoka 不对称烯丙基化、Sharpless 动力学拆分和闭环复分解作为关键步骤。评估了这些化合物的细胞毒性和抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101601

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Allylic Substitutions of Racemic, Branched Trichloroacetimidates with Heteroatom Nucleophiles: Formation of Allylic C−O, C−N, and C−S Bonds
  作者：Madhawee K. Arachchi、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.202100575

  日期：2021.9.7

  branched allylic carbon-heteroatom bonds from racemic, secondary allylic trichloroacetimidates has been developed. The branched allylic substrates undergo dynamic kinetic asymmetric substitution reactions with a number of unactivated anilines and carboxylic acids as well as unactivated aromatic thiols in the presence of a chiral bicyclo[3.3.0]octadiene-ligated iridium catalyst. The allylic C−O, C−N

  已经开发了一种广泛适用的方法，用于从外消旋、仲烯丙基三氯乙酰亚胺酯中区域和对映选择性构建支链烯丙基碳-杂原子键。在手性双环[3.3.0]辛二烯-连接的铱催化剂存在下，支化烯丙基底物与许多未活化的苯胺和羧酸以及未活化的芳族硫醇发生动态动力学不对称取代反应。以合成有用的产率和选择性获得含有烯丙基 C-O、C-N 和 C-S 键的产物。机理研究表明，铱催化的杂原子亲核试剂与烯丙基三氯乙酰亚胺酯底物通过外球亲核加成机制进行对映选择性取代反应。此外，手性二烯连接的铱催化剂可有效促进无环仲苯胺的不对称胺化。重要的是，这种催化铱方法能够使用烷基取代的烯丙基亲电试剂。
• Ruthenium-Catalyzed Direct Dehydrogenative Cross-Coupling of Allyl Alcohols and Acrylates: Application to Total Synthesis of Hydroxy β-Sanshool, ZP-Amide I, and Chondrillin
  作者：Dattatraya H. Dethe、Nagabhushana C B

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00200

  日期：2020.2.21

  Ru-catalyzed oxidative coupling of allyl alcohols and activated olefins has been developed by C(allyl)-H activation of allyl alcohols providing efficient and direct access to synthetically useful α,β-unsaturated enone intermediates. Synthetic utility of this method was demonstrated by its application to synthesis of bioactive natural products such as Hydroxy-β-sanshool, ZP-amide I, Chondrillin, Plakorin

  烯丙醇的C（烯丙基）-H活化已开发出Ru催化的烯丙醇与活化烯烃的氧化偶联，可提供直接有效地获得合成上有用的α，β-不饱和烯酮中间体的途径。该方法在合成具有生物活性的天然产物（例如羟基-β-山梨醇，ZP-酰胺I，软骨素，白粉蛋白和（+）-顺式-索拉明A）中的应用证明了其实用性。
• Visible‐Light Photoredox‐Catalyzed α‐Regioselective Conjugate Addition of Allyl Groups to Activated Alkenes
  作者：Arjun Gontala、Sang Kook Woo

  DOI：10.1002/adsc.202000445

  日期：2020.8.4

  The α‐regioselective conjugate addition of allyl groups to activated alkenes is a poorly explored area of research. Herein, we report an α‐adduct and (E )‐isomer selective conjugate addition of allylsilanes to activated alkenes by visible‐light photoredox catalysis. The reaction involves allylic radicals that can be generated from allylsilanes through a photoinduced single‐electron transfer mechanism

  烯丙基在活化烯烃上的α-区域选择性共轭加成是一个研究不足的领域。在这里，我们报道了通过可见光光氧化还原催化将烯丙基硅烷与活化烯烃进行α-加合物和（E）-异构体选择性共轭加成反应。该反应涉及烯丙基自由基，该烯丙基自由基可以通过光诱导的单电子转移机理由烯丙基硅烷产生。
• Direct Oxidative Heck Cyclizations: Intramolecular Fujiwara-Moritani Arylations for the Synthesis of Functionalized Benzofurans and Dihydrobenzofurans
  作者：Haiming Zhang、Eric M. Ferreira、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.200461294

  日期：2004.11.19
• Enantioselective Total Synthesis of Eicosanoid and Its Congener, Using Organocatalytic Cyclopropanation, and Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation Reactions as Key Steps
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Mogilisetti Padmaja

  DOI：10.1021/jo800631z

  日期：2008.7.1

  An enantioselective unified strategy for the syntheses of the oxylipin class of natural products was accomplished. Our strategy relies on three catalytic steps: (a) organocatalytic cyclopropanation, (b) the catalytic asymmetric transfer hydrogenation (CATHy) reaction, and (c) the Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.