7-苯基甲氧基-2H-色烯 | 76240-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 7-苯基甲氧基-2H-色烯
• 英文名称: 5-benzyloxy-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 7-benzyloxy-(2H)-benzopyran；7-benzyloxy-2H-1-benzopyran；7-(benzyloxy)-2H-chromene；7-benzyloxy-2H-chromene；7-benzyloxy-2H-chromen；2H-1-Benzopyran, 7-(phenylmethoxy)-；7-phenylmethoxy-2H-chromene
• CAS: 76240-25-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: CBYAOPJGAHDZIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苯基甲氧基-2H-色烯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 高丽槐素
  参考文献：
  名称：

  （-）-cabenegrin AI的绝对构型和全合成

  摘要：

  由（-）-6a R，11a R -maackiain [（-）- 5 ]分五步完成（-）-benbenrin AI [[-]- 1 ]的全合成，然后通过光学方法制备（±）外消旋的分辨率- 5使用小号- （ - ） - α -甲基苄基异氰酸酯作为该手性助剂。通过CD测量证明了（-）-maackiain [（-）- 5 ]和（-）-cabenegrin AI [（-）- 1 ]的手性。（±）-maackiain [（±）-5的合成还从容易获得的酚衍生物间苯二酚和芝麻酚开始提出了[]，这证明了Heck型氧化芳基化方法的合成效用，以克为单位获得了翼果烷衍生物。描述了一种新的翼果烷开环反应（7→28）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00490-1
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基色满-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-苯基甲氧基-2H-色烯
  参考文献：
  名称：

  Maackiain 是一种新型抗过敏化合物，可抑制组胺 H1 受体和白细胞介素 4 基因的转录上调。

  摘要：

  Kujin 含有抗过敏化合物，可抑制组胺 H1 受体 (H1R) 和白细胞介素 (IL)-4 基因表达的上调。然而，其根本机制仍不清楚。我们试图鉴定一种源自 Kujin 的抗过敏化合物并研究其作用机制。通过实时定量RT-PCR测定H1R和IL-4 mRNA水平。为了研究maackiain在体内的作用，使用甲苯-2,4-二异氰酸酯（TDI）致敏的大鼠作为鼻过敏动物模型。我们确定 (-)-maackiain 为负责成分。合成的 maackiain 对抑制 IL-4 基因表达具有立体选择性，但对 H1R 基因表达没有抑制作用，这表明转录信号传导具有不同的靶蛋白。 (-)-Maackiain 抑制 PKCδ 向高尔基体的易位以及 PKCδ 上 Tyr(311) 的磷酸化，从而导致 H1R 基因转录的抑制。然而，(-)-maackiain 本身没有表现出任何抗氧化活性或对 PKCδ 酶活性的抑制作用。在

  DOI：

  10.1002/prp2.166

文献信息

• Total Syntheses of Biologically Active Pterocarpan, Isoflavan, and Isoflavanone from <i>Dalbergia oliveri</i>
  作者：Dileep Kumar Singh、Jinwoo Kim、Jong-Hyuk Sung、Ikyon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11375

  日期：2018.2

  first total syntheses of naturally occurring pterocarpan ((6aR,11aR)‐3,8‐dihydroxy‐9‐methoxypterocarpan), isoflavan ((3R)‐5′‐methoxyvestitol), and isoflavanone ((3R)‐7,2′‐dihydroxy‐4′,5′‐dimethoxyisoflavanone) in a racemic form. A mild ZnCl2‐mediated [3 + 2] annulation method was utilized with chromenes and 2‐methoxy‐1,4‐benzoquinone to construct a pterocarpan framework in a one‐pot manner. O‐methylation

  通过对黄檀天然产物的生物筛选发现，（6a R，11a R）-3,8-二羟基-9-甲氧基翼果烷和（3 R）-7,2'-二羟基-4'，5'-二甲氧基异黄酮明显增加真皮乳头细胞的增殖和皮下注射这些化合物会在动物模型中诱发毛发周期的毛发生长。这些有趣的生物学活动促使我们设计了一条合成这些天然产物的实用途径，以进行进一步的药理评估。在这里我们报告了自然产生的罗汉果（（6a R，11a R）‐3,8‐dihydroxy‐9‐甲氧基罗汉果），异黄烷（（3 R）-5'-甲氧基维他命醇）和外消旋形式的异黄烷酮（（3 R）-7,2'-二羟基-4'，5'-二甲氧基异黄酮）。轻度的ZnCl 2介导的[3 + 2]环化方法与色酮和2-甲氧基-1,4-苯醌一起以单锅法构造了罗汉木骨架。O-甲基化和苄基C-O键的还原性裂解提供了5'-甲氧基vestitol，通过包括DDQ介导的三步序列将其转化为异黄酮，7,2'-二羟基-4'，5'-二甲氧基异黄酮苄基氧化。
• A direct synthesis of methanodibenzo[1,3]dioxocins
  作者：Jaco C. Breytenbach、Gerhardus J. H. Rall、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810002604

  日期：——

  Condensation of 2H-1-benzopyrans with 2-chloromercurioresorcinol and lithium chloropalladite yields 1-hydroxy-6,12-methano-12H-dibenzo[d,g][1,3]dioxocins together with the anticipated 7-hydroxypterocarpans.

  2 H -1-苯并吡喃与2-氯汞间苯二酚和氯钯锂的缩合产生1-羟基-6,12-甲基-12 H-二苯并[ d，g ] [1,3]二氧丁星与预期的7-羟基紫果烷。
• A Convenient Synthesis of (±)-4-Prenylpterocarpin
  作者：Antonio L. Coelho、Mario L. A. A. Vasconcellos、Alessandro B. C. Simas、Jaime A. Rabi、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1055/s-1992-26257

  日期：——

  Coupling of 7-methoxy-8-(3-methyl-2-butenyl)-2H-1-benzopyran (4a) with 2-chloromercurio-4,5-methylenedioxyphenol (5) yields (±)-6a, 12a-cis-dihydro-3-methoxy-4-(3-methyl-2-butenyl)-6H-[1,3]dioxolo [5,6]benzofuro[3,2-c][1]benzopyran (6; ±-4-prenylpterocarpin) in an efficient manner. An improved procedure for the preparation of chromenes is reported.

  7-甲氧基-8-(3-甲基-2-丁烯基)-2H-1-苯并吡喃（4a）与2-氯汞-4,5-亚甲基二氧基苯酚（5）的偶联以有效的方式产生（±）-6a，12a-顺式二氢-3-甲氧基-4-(3-甲基-2-丁烯基)-6H-[1,3]二氧杂环戊烯并[5,6]苯并呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃（6；±-4-异戊烯基蝶呤）。本文报道了一种改进的苯并吡喃制备方法。
• Syntheses and antitumor activities of neorautenol and shinpterocarpin analogs
  作者：Guocheng Huang、Van-Hai Hoang、Hye-Young Min、Ho-Young Lee、Jihyae Ann、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129353

  日期：2023.7

  The natural products neorautenol and shinpterocarpin and their structural analogs were investigated as novel anticancer agents. Twenty-four analogs, including analogs containing a polar chain and simplified analogs, were synthesized efficiently by a modified method from previous reports. The antitumor screening of synthesized compounds toward six cancer cell lines indicated that compounds 37, 42 and

  天然产物新紫荆醇和新紫檀素及其结构类似物作为新型抗癌剂进行了研究。通过改进之前报道的方法，有效合成了 24 种类似物，包括含有极性链的类似物和简化的类似物。对六种癌细胞系的合成化合物进行抗肿瘤筛选表明，具有二烷基氨基乙基型侧链的化合物37、42和43对 4-9 μM 范围内的肺癌和结肠癌细胞系表现出比新黄芪醇和新紫檀素更有前景的活性。它们在正常细胞中表现出选择性毒性。
• Phenoxyalkoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyranderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0129906A1

  公开（公告）日：1985-01-02

  Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel worin R' Wasserstoff oder niederes Alkyl, R2 Wasserstoff oder Halogen und R', R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff. Acyl oder niederes Alkyl bedeuten, wobei höchstens einer von R3, R4 und R5 Acyl bedeuten kann, und entweder R6 und R7 je Wasserstoff und R8 die Gruppe -COOR9 bedeuten, oder R6 Wasserstoff oder niederes Alkyl, R7 die Gruppe -(CH2)n-COOR9, R8 Wasserstoff, R9 Wasserstoff oder niederes Alkyl, X (C3-7)-Alkylen und n eine Zahl von 0-4 bedeuten, und, wenn R9 Wasserstoff bedeutet, ihre Salze mit pharmazeutisch annehmbaren Basen sind nützlich als Wirkstoffe für die Behandlung von allergischen Zuständen.

  通式中 R' 为氢或低级烷基，R2 为氢或卤素，R'、R4 和 R5 独立地为氢、酰基或低级烷基，其中 R3、R4 和 R5 中最多有一个可以是酰基，R6 和 R7 各为氢且 R8 为基团-COOR9，或者 R6 为氢或低级烷基，R7 为基团-(CH2)n-COOR9，R8 为氢，R9 为氢或低级烷基，X 为(C3-7)-亚烷基，n 为 0-4 之间的数字，当 R9 为氢时，它们与药学上可接受的碱的盐可用作治疗过敏症的药物。