N-(4-methoxybenzyl)pyridine-2,3-diamine | 99944-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)pyridine-2,3-diamine
• 英文别名: N2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,3-pyridinediamine；2-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridine-2,3-diamine
• CAS: 99944-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• mdl: MFCD08692100
• 分子量: 229.282
• InChiKey: PBPGZPNDGLJZHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.1 °C
• 沸点：
  429.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)pyridine-2,3-diamine 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-[(S)-1-(4-chloro-phenyl)-ethyl]-3-[3-(4-methoxy-benzyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent inhibitors of the lyso phospholipase autotaxin

  摘要：

  The autotaxin-lysophosphatidic acid (ATX-LPA) axis has been implicated in several disease conditions including inflammation, fibrosis and cancer. This makes ATX an attractive drug target and its inhibition may lead to useful therapeutic agents. Through a high throughput screen (HTS) we identified a series of small molecule inhibitors of ATX which have subsequently been optimized for potency, selectivity and developability properties. This has delivered drug-like compounds such as 9v (CRT0273750) which modulate LPA levels in plasma and are suitable for in vivo studies.)(Tray crystallography has revealed that these compounds have an unexpected binding mode in that they do not interact with the active site zinc ions but instead occupy the hydrophobic LPC pocket extending from the active site of ATX together with occupying the LPA 'exit' channel. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.036
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 在 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)pyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AS PRMT5 MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOLIDIN-2-ONE EN TANT QUE MODULATEURS DE PRMT5

  摘要：

  本发明涉及公式（I）化合物的衍生物及其药用可接受的盐。本发明还提供了制备公式（I）化合物的方法以及将其用作PRMT5抑制剂的用途。这些化合物在治疗需要PRMT5抑制的情况下非常有用，如癌症、代谢紊乱、炎症、自身免疫疾病和血红蛋白病的治疗。

  公开号：

  WO2019180628A1

文献信息

• 4-[(bicycle heterocyclyl)-methyl and -hetero]-piperidines
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04695575A1

  公开（公告）日：1987-09-22

  4-[(Bicyclic heterocyclyl)methyl and -hetero]-piperidines having antihistaminic and serotonin-antagonistic properties which compounds are useful agents in the treatment of allergic diseases.

  具有抗组胺和抗血清素特性的4-[(双环杂环基)甲基和-杂环]-哌啶类化合物在过敏疾病治疗中是有用的药物。
• Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling of 2-Halo-Deazapurines with Potassium Organotrifluoroborate Salts in the Regioselective Synthesis of Imidazo[4,5-b]pyridine Analogues
  作者：Bhaskaran Savitha、Ayyiliath. M. Sajith、M. Nibin Joy、K.K. Abdul Khader、A. Muralidharan、M. Syed Ali Padusha、Yadav D. Bodke

  DOI：10.1071/ch15420

  日期：——

  In this paper, we report the use of potassium organotrifluoroborate salts as nucleophilic organoboron reagents in the Suzuki cross-coupling reactions of 2-halo deazapurines. Regio-isomeric C-2-substituted imidazo[4,5-b]pyridine analogues were synthesized by employing this protocol in good to excellent yields. Whereas aryl and heteroaryl trifluoroborates reacted readily to give the coupled products

  在本文中，我们报告了在三卤代脱氮嘌呤的Suzuki交叉偶联反应中有机三氟硼酸钾盐作为亲核有机硼试剂的用途。通过使用该方案以良好至优异的产率合成了区域异构的C-2-取代的咪唑并[4，5- b ]吡啶类似物。芳基和杂芳基三氟硼酸酯容易反应，以高收率得到偶联产物，而三氟硼酸烷基酯则反应性较低。发现乙酸四丁铵的利用在提高交叉偶联过程的反应速率中起重要作用。另外，在硼酸和有机三氟硼酸钾盐之间进行了比较研究。
• Imidazolidin-2-one compounds as PRMT5 modulators
  申请人：Aurigene Discovery Technologies Limited

  公开号：US11365205B2

  公开（公告）日：2022-06-21

  The present invention relates to the derivatives of compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention further provides the methods of preparation of compound of formula (I) and use thereof as PRMT5 inhibitors. The compounds are useful as medicaments in the treatment of conditions where PRMT5 inhibition is desired, such as cancer, metabolic disorders, inflammation, autoimmune disease and hemoglobinopathies.

  本发明涉及式（I）化合物的衍生物及其药学上可接受的盐类。本发明进一步提供了式 (I) 化合物的制备方法及其作为 PRMT5 抑制剂的用途。这些化合物可作为药物用于治疗需要抑制 PRMT5 的疾病，如癌症、代谢紊乱、炎症、自身免疫性疾病和血红蛋白病。
• JANSSENS, FRANS E.;KENNIS, LUDO E. J.;HENS, JOZEF F.;TORREMANS, JOSEPH L.+
  作者：JANSSENS, FRANS E.、KENNIS, LUDO E. J.、HENS, JOZEF F.、TORREMANS, JOSEPH L.+

  DOI：——

  日期：——
• IMIDAZOLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AS PRMT5 MODULATORS
  申请人：Aurigene Discovery Technologies Limited

  公开号：EP3768670A1

  公开（公告）日：2021-01-27