N-acetyl-N-(2,2-dimethoxyethyl)-{2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2'(1,3)dithiolan]-4-yl}amine | 627508-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N-(2,2-dimethoxyethyl)-{2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2'(1,3)dithiolan]-4-yl}amine
• 英文别名: N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-spiro[1,3-dithiolane-2,1'-2,3,4,9-tetrahydrocarbazole]-4'-ylacetamide
• CAS: 627508-64-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃S₂
• 分子量: 406.57
• InChiKey: BUBJVDFCKSCMCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N-(2,2-dimethoxyethyl)-{2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2'(1,3)dithiolan]-4-yl}amine 在 吡啶 、 苯亚硒酸酐 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.75h， 生成 2-acetyl-4-hydroxy-1,2,3,4,5,7-hexahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  DASYCARPIDONE骨架的合成

  摘要：

  4 5 das ycarpidone b) R = PhCO a) R = CH3CO i) H2NCH2CH(OMe)2，然后 N a B h ii) AczO，然后 (PhSe0)p) iii) BBq，-70°C iv) NaH 方案 1进入这些类型的核心结构。由于 4b 的制备涉及从 1 开始的五个步骤，并且总产率仅为 12%，* 我们寻求一种更短、更有效的途径来制备 N乙酰类似物 (4a)。亚胺 2 的原位还原，通过与氨基乙醛二甲基乙酰化和氯化锡 (n) 在苯中的反应从 13 生成：得到 2，在去除硫缩酮基团之前将其乙酰化 4，得到 3.5 缩醛基团 6 的裂解得到 20% 的 4a总产量（从 1 起）；用氢化钠处理4a后，以65%的产率得到化合物5a，为差向异构混合物。

  DOI：

  10.1080/00304940309355847
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dihydrospiro(1H-carbazol-1,2'-[1,3]dithiolan)-4(9H)-on 在 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-acetyl-N-(2,2-dimethoxyethyl)-{2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2'(1,3)dithiolan]-4-yl}amine
  参考文献：
  名称：

  DASYCARPIDONE骨架的合成

  摘要：

  4 5 das ycarpidone b) R = PhCO a) R = CH3CO i) H2NCH2CH(OMe)2，然后 N a B h ii) AczO，然后 (PhSe0)p) iii) BBq，-70°C iv) NaH 方案 1进入这些类型的核心结构。由于 4b 的制备涉及从 1 开始的五个步骤，并且总产率仅为 12%，* 我们寻求一种更短、更有效的途径来制备 N乙酰类似物 (4a)。亚胺 2 的原位还原，通过与氨基乙醛二甲基乙酰化和氯化锡 (n) 在苯中的反应从 13 生成：得到 2，在去除硫缩酮基团之前将其乙酰化 4，得到 3.5 缩醛基团 6 的裂解得到 20% 的 4a总产量（从 1 起）；用氢化钠处理4a后，以65%的产率得到化合物5a，为差向异构混合物。

  DOI：

  10.1080/00304940309355847