4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)cyclohex-2-enone | 90084-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclohex-2-enone；4-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 90084-09-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: YDRYOPZEVQDTBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)cyclohex-2-enone 在 碘 、 copper(II) acetate monohydrate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 C₂₂H₄₀O₅Si
  参考文献：
  名称：

  氧化级联环合反应合成三环吡咯烷烷基序

  摘要：

  β-酮酸酯的氧化级联环化已经开发出来，可用于一步构建三环吡咯烷烷基序，DFT计算表明可能存在阳离子环化机理。该级联环化反应可在20 g规模上进行，以获得三环产物的77％的总收率，进而可将其转化为通用中间体，以进一步精制苦味烷及其结构相关的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01806
• 作为产物：
  描述：

  4-((叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)甲基)环己酮 在 cis-[Pt(O2CCF3)2(cycloocta-1,5-diene)] 、 氯苯 、 对苯醌 、 barium(II) oxide 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  铂催化金属甲酸酯直接形成环酮的α，β-去饱和反应

  摘要：

  这篇全文报道了铂催化环状酮去饱和为其共轭的α，β-不饱和对应物。独特的二烯铂络合物被认为是一种有效的催化剂，可直接形成金属烯醇盐。该反应在温和条件下进行，无需使用强碱或强酸。对于各种复杂的脚手架，可以实现良好的优良产量。宽泛的官能团，包括对酸，碱/亲核试剂或钯物种敏感的官能团是可以耐受的，这代表了与其他已知的去饱和方法不同的特征。从机理上讲，这种铂催化表现出快速且可逆的α-去质子化，然后是决定速率的β-氢消除过程，这不同于先前的Pd催化的去饱和方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202013628

文献信息

• Metal-catalyzed stereospecific Michael reaction equivalent
  作者：Stephen A. Godleski、Edwin B. Villhauer

  DOI：10.1021/jo00186a033

  日期：1984.6
• WO2007/76127
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• GODLESKI, S. A.;VILLHAUER, E. B., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 12, 2246-2252
  作者：GODLESKI, S. A.、VILLHAUER, E. B.

  DOI：——

  日期：——