4-(乙酰氧基甲基)-3-碘苯甲酸 | 1131614-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(乙酰氧基甲基)-3-碘苯甲酸
• 英文名称: 4-(acetyloxymethyl)-3-iodobenzoic acid
• 英文别名: 4-(acetoxymethyl)-3-iodobenzoic acid
• CAS: 1131614-05-5
• 化学式: C₁₀H₉IO₄
• 分子量: 320.084
• InChiKey: YYIHNJLQJXDLPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙酰氧基甲基)-3-碘苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  头孢格列嗪水合物的可扩展合成

  摘要：

  描述了一种新的合成水合托格列净的方法，一种钠-葡萄糖共转运蛋白2型（SGLT2）抑制剂。实现了三项改进，包括区域选择性Friedel-Crafts反应的开发，高收率的降低以及轻度的金属-卤素交换。这些改进最终导致了托福格列净水合物以白色固体的形式分离，纯度为> 99％（HPLC面积），在不使用色谱柱的情况下经过12个步骤后的总收率为23％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00175
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基甲基苯甲酸 在 sodium periodate 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到4-(乙酰氧基甲基)-3-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  头孢格列嗪水合物的可扩展合成

  摘要：

  描述了一种新的合成水合托格列净的方法，一种钠-葡萄糖共转运蛋白2型（SGLT2）抑制剂。实现了三项改进，包括区域选择性Friedel-Crafts反应的开发，高收率的降低以及轻度的金属-卤素交换。这些改进最终导致了托福格列净水合物以白色固体的形式分离，纯度为> 99％（HPLC面积），在不使用色谱柱的情况下经过12个步骤后的总收率为23％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00175

文献信息

• 一种托格列净一水合物的制备方法
  申请人：迪嘉药业集团有限公司

  公开号：CN106188190B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明涉及一种托格列净一水合物的制备方法。该路线以对羟甲基苯甲酸为起始物料，通过酰化、碘代、傅克以及还原反应得到碘代的二苯甲烷骨架，利用碘代物活泼的特性，通过异丙基氯化镁氯化锂的作用，在温和条件下实现了二苯甲烷骨架和糖环的拼接，十一步总收率为22%。该路线产率高，选择性好，生产成本低，反应条件温和，不使用易燃易爆高毒试剂，且产品及中间体易于提纯，适合工业化生产。
• A Scalable Synthesis of Tofogliflozin Hydrate
  作者：Xiu-Dong Yang、Zhao-Xi Pan、Da-Jun Li、Guan Wang、Min Liu、Rong-Gui Wu、Yan-Hua Wu、Yong-Chen Gao

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00175

  日期：2016.10.21

  A newly process for the synthesis of tofogliflozin hydrate, a sodium-glucose cotransporter type 2 (SGLT2) inhibitor, was described. Three improvements were achieved, including the development of a regioselective Friedel–Crafts reaction, a high-yield reduction, and a mild metal–halogen exchange. These improvements ultimately resulted in the isolation of tofogliflozin hydrate as a white solid in >99%

  描述了一种新的合成水合托格列净的方法，一种钠-葡萄糖共转运蛋白2型（SGLT2）抑制剂。实现了三项改进，包括区域选择性Friedel-Crafts反应的开发，高收率的降低以及轻度的金属-卤素交换。这些改进最终导致了托福格列净水合物以白色固体的形式分离，纯度为> 99％（HPLC面积），在不使用色谱柱的情况下经过12个步骤后的总收率为23％。