1,2-O-iso-propylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-xylofuranoside-3-acrylate | 356797-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-iso-propylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-xylofuranoside-3-acrylate
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] prop-2-enoate
• CAS: 356797-34-7
• 化学式: C₁₇H₃₀O₆Si
• 分子量: 358.507
• InChiKey: UYMSPXTZSICVNZ-FAAHXZRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 1,2-O-iso-propylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-xylofuranoside-3-acrylate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 以85%的产率得到5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-(3aR,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]-dioxol-6-yl 2-hydroxy-(2-nitrophenyl)methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Baylis–Hillman reaction using sugar acrylates—synthesis of optically active α-methylene-β-hydroxy alkanoates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00128-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2-O-iso-propylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-xylofuranoside-3-acrylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Baylis–Hillman reaction using sugar acrylates—synthesis of optically active α-methylene-β-hydroxy alkanoates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00128-8

文献信息

• Asymmetric Baylis–Hillman reaction using sugar acrylates—synthesis of optically active α-methylene-β-hydroxy alkanoates
  作者：Palakodety Radha Krishna、V. Kannan、A. Ilangovan、G.V.M. Sharma

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00128-8

  日期：2001.4