Methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 331281-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: pivaloyl(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]b-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 331281-65-3
• 化学式: C₂₆H₃₄O₇
• 分子量: 458.552
• InChiKey: CCRQYWRFNLGRGF-GNADVCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯基氯甲酸酯 、 Methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到Methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-para-chlorophenylcarbonyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Love; Seeberger, Synthesis, 2001, # 2, p. 317 - 322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-para-chlorophenylcarbonyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 Methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2- [二甲基（2-萘基甲基）甲硅烷基]乙氧基碳酸酯（NSEC）作为保护羟基的新模式

  摘要：

  2- [二甲基（2-萘基甲基）甲硅烷基]乙氧基碳酸酯（NSEC）是一种新颖的保护基，可掩盖羟基。NSECCl分三步可从氯二甲基乙烯基硅烷和2-（溴甲基）萘获得。在目前碳水化合物化学中使用的大多数保护基团的存在下，可以轻松，快速地进行NSEC基团的引入和去除。NSEC的去除可以在各种醚和酯保护基存在的条件下，在温和的条件下进行。另外，NSEC基团对使用糖基磷酸酯的糖基化条件稳定。包含NSEC的二糖18的合成已经完成。

  DOI：

  10.1081/car-200067008

文献信息

• Love; Seeberger, Synthesis, 2001, # 2, p. 317 - 322
  作者：Love、Seeberger

  DOI：——

  日期：——
• 2‐[Dimethyl(2‐naphthylmethyl)silyl]ethoxy Carbonate (NSEC) as a New Mode of Hydroxyl Group Protection*
  作者：Simone Bufali、Alexandra Hölemann、Peter Seeberger

  DOI：10.1081/car-200067008

  日期：2005.8.1

  2‐[Dimethyl(2‐naphthylmethyl)silyl]ethoxy carbonate (NSEC) is a novel protecting group to mask hydroxyl groups. NSECCl is available in three steps from chlorodimethylvinylsilane and 2‐(bromomethyl)naphthalene. Introduction and removal of the NSEC group are performed easily and rapidly in the presence of most protecting groups currently used in carbohydrate chemistry. The removal of NSEC can be carried

  2- [二甲基（2-萘基甲基）甲硅烷基]乙氧基碳酸酯（NSEC）是一种新颖的保护基，可掩盖羟基。NSECCl分三步可从氯二甲基乙烯基硅烷和2-（溴甲基）萘获得。在目前碳水化合物化学中使用的大多数保护基团的存在下，可以轻松，快速地进行NSEC基团的引入和去除。NSEC的去除可以在各种醚和酯保护基存在的条件下，在温和的条件下进行。另外，NSEC基团对使用糖基磷酸酯的糖基化条件稳定。包含NSEC的二糖18的合成已经完成。