methyl 2-cyano-3,11-dioxours-12-en-28-oate | 305818-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-cyano-3,11-dioxours-12-en-28-oate
• 英文别名: methyl (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aS,14bS)-11-cyano-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-1,2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,12,14b-dodecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 305818-45-5
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₄
• 分子量: 507.714
• InChiKey: CEVMBOSEOFRVKF-YLMDWITQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-3,11-dioxours-12-en-28-oate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到methyl 2-cyano-3,11-dioxoursa-1,12-dien-28-oate
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的环A和C的合成齐墩果烷和乌烷三萜类化合物：一系列在小鼠巨噬细胞中产生一氧化氮的高活性抑制剂。

  摘要：

  我们已经设计和合成了16种新的含有各种修饰的环C的新的齐墩果酸和urs-1-en-3-one三萜类化合物作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂，并评估了它们对小鼠巨噬细胞中γ-干扰素诱导的一氧化氮产生的抑制作用。 。该研究表明，与原始的12-烯相比，C环中的9（11）-en-12-one和12-en-11-one官能团的效价提高了约2-10倍。随后，我们设计并合成了A环C-2处具有腈基和羧基且具有9（11）-en-12-one和12-en- C环中具有11个官能团。其中，我们发现，甲基2-氰基-3，12-二氧代油橄榄-1,9（11）-二烯-28-酸酯（25），2-氰基-3,12- dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oic acid（CDDO）（26）和甲基2-羧基-3，12-dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oate（29）具有极高的效价（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm0002230
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-acetyloxy-11-oxo-urs-12-en-28-oate 在 氢氧化钾 、 jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 methyl 2-cyano-3,11-dioxours-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的环A和C的合成齐墩果烷和乌烷三萜类化合物：一系列在小鼠巨噬细胞中产生一氧化氮的高活性抑制剂。

  摘要：

  我们已经设计和合成了16种新的含有各种修饰的环C的新的齐墩果酸和urs-1-en-3-one三萜类化合物作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂，并评估了它们对小鼠巨噬细胞中γ-干扰素诱导的一氧化氮产生的抑制作用。 。该研究表明，与原始的12-烯相比，C环中的9（11）-en-12-one和12-en-11-one官能团的效价提高了约2-10倍。随后，我们设计并合成了A环C-2处具有腈基和羧基且具有9（11）-en-12-one和12-en- C环中具有11个官能团。其中，我们发现，甲基2-氰基-3，12-二氧代油橄榄-1,9（11）-二烯-28-酸酯（25），2-氰基-3,12- dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oic acid（CDDO）（26）和甲基2-羧基-3，12-dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oate（29）具有极高的效价（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm0002230