(4aS,8aS)-8-[(3E,7E)-2-(benzenesulfonyl)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene | 852247-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,8aS)-8-[(3E,7E)-2-(benzenesulfonyl)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene
• CAS: 852247-54-2
• 化学式: C₃₆H₅₄O₂S
• 分子量: 550.89
• InChiKey: BRSKPQBDPXTCGR-GYXNOOJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.58
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-8-[(3E,7E)-2-(benzenesulfonyl)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene 在 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(4aS,8aS)-4,4,7,8a-tetramethyl-8-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Annulation Using Nazarov Reagent: Synthesis of (+)-Preoleanatetraene

  摘要：

  预奥利烯四烯（1）的对映选择性合成已通过两种C-15合成单元的汇聚性方法完成。该合成的关键步骤是使用奈萨洛夫试剂和手性烯胺进行的一种有趣的对映选择性罗宾逊环化反应，以获得双环结构A。这种不对称方法学为其他不规则三萜骨架的获取提供了可能，其生物合成的意义不容小觑。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864798
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalene-1-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (4aS,8aS)-8-[(3E,7E)-2-(benzenesulfonyl)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Annulation Using Nazarov Reagent: Synthesis of (+)-Preoleanatetraene

  摘要：

  预奥利烯四烯（1）的对映选择性合成已通过两种C-15合成单元的汇聚性方法完成。该合成的关键步骤是使用奈萨洛夫试剂和手性烯胺进行的一种有趣的对映选择性罗宾逊环化反应，以获得双环结构A。这种不对称方法学为其他不规则三萜骨架的获取提供了可能，其生物合成的意义不容小觑。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864798