(+)-(4S,5S)-5-benzyl-4-[(1R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]-2-pyrrolidinone | 210964-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(4S,5S)-5-benzyl-4-[(1R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (4S,5S)-5-benzyl-4-[(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]pyrrolidin-2-one
• CAS: 210964-89-9
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₂
• 分子量: 421.623
• InChiKey: OYMFEGDOHUZDBE-BQQUOAEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S,5S)-5-benzyl-4-[(1R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]-2-pyrrolidinone 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+)-(2S,3S,5R)-2-benzyl-3-hydroxy-5-nonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Approach to Pyrrolidinones:  Efficient Synthesis of (+)-Preussin and (−)-AHPPA

  摘要：

  A novel, dichloroketene-chiral enol ether cycloaddition-based synthesis of enantiopure (+)-preussin and (-)-AHPPA has been realized. The efficient, highly stereoselective approach, which involves a Beckmann ring expansion reaction to access the key pyrrolidinone, proceeds in ca. 16% overall yield for each of the compounds.

  DOI：

  10.1021/jo9801162
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-benzyl-3,3-dichloro-4-[(1R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]-2-pyrrolidinone 在 钴 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(4S,5S)-5-benzyl-4-[(1R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Approach to Pyrrolidinones:  Efficient Synthesis of (+)-Preussin and (−)-AHPPA

  摘要：

  A novel, dichloroketene-chiral enol ether cycloaddition-based synthesis of enantiopure (+)-preussin and (-)-AHPPA has been realized. The efficient, highly stereoselective approach, which involves a Beckmann ring expansion reaction to access the key pyrrolidinone, proceeds in ca. 16% overall yield for each of the compounds.

  DOI：

  10.1021/jo9801162