(+)-(2S,3S,5R)-2-benzyl-3-hydroxy-5-nonylpyrrolidine | 210964-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-(2S,3S,5R)-2-benzyl-3-hydroxy-5-nonylpyrrolidine
• 英文别名: preussin C；(2S,3S,5R)-2-benzyl-5-nonylpyrrolidin-3-ol
• CAS: 210964-94-6
• 化学式: C₂₀H₃₃NO
• 分子量: 303.488
• InChiKey: XLKWRWSHETWXQX-AABGKKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3S,5R)-2-benzyl-3-hydroxy-5-nonylpyrrolidine 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  普鲁斯毒及其类似物的烷氧基丙二烯合成及其细胞毒性

  摘要：

  据报道，草酸-牛尿素，外消旋的牛尿素和（-）-牛尿素的短合成物。从外消旋的3-壬基取代的甲氧基丙二烯衍生物开始，其锂化和加成至苯乙醛提供了相应的烯丙醇，其通过硝酸银催化的5-内-trig环化反应转化为两个非对映体二氢呋喃衍生物。烯醇醚部分的酸水解得到杂环酮，随后用L-选择化物提供的2-苄基-5-壬基呋喃-3-醇衍生物以高总收率进行高度立体选择性还原。主要的全顺式-非对映异构体具有preussin的骨架和相对构型，因此被称为oxa-preussin。类似的序列，具有相同的Allene，但N-磺酰亚胺作为亲电试剂，最终导致外消旋普鲁斯素。详细讨论了各个步骤的立体选择性。使用对映体纯的2-苄基-5-壬基吡咯烷丁-3-酮中间体，可以通过几个步骤完成对映体比率> 95：5的（-）-普鲁酶的制备。该产品旋光性的迹象最终证明了其前体的绝对构型，并表明我们基于手性助剂的途径导致了天然产品的对立。研究了几种

  DOI：

  10.1039/c8ob02645a
• 作为产物：
  描述：

  (4S-trans)-4,5-dihydro-4-benzyl-2-phenyl-5-vinyloxazoline 在 ruthenium trichloride 、 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (+)-(2S,3S,5R)-2-benzyl-3-hydroxy-5-nonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Total Synthesis of (+)-Preussin

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of (+)-preussin, a potent antifungal agent, has been achieved, The key steps are a Pd(0)-catalyzed oxazoline forming reaction from L-phenylalanine, hydrogenolysis, and subsequent diastereoselective reductive cyclization of the intermediate aminoketone to pyrrolidine using Pearlman's catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol000289p

文献信息

• Stereoselective synthesis of the antifungal antibiotic (+)-preussin
  作者：G. Veeresa、Apurba Datta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00981-8

  日期：1998.12

  A concise total synthesis of enantiopure (+)-preussin (1) from L-phenylalanine (3) is described. The key steps involve i) syn-selective formation of the 1, 2-amino alcohol fragment2, via chelation controlled addition of allylmagnesium bromide toN-Boc-phenylalaninal, and ii) L-selectride® mediated stereoselective reduction of the ketone8 to the alcohol derivative9 with the required stereochemistry for

  描述了从L-苯丙氨酸（3）的简明全合成对映体（+）-普鲁酶（1）。的关键步骤涉及ⅰ）顺式的1，2-氨基醇片段-选择性形成2，通过螯合控制地加入烯丙基溴化镁吨-BOC-苯基丙氨酸，和ii）L-selectride®介导的酮立体选择性还原8到具有最终环化所需的立体化学的醇衍生物9。
• Sulfamidate-Based Stereoselective Total Synthesis of (+)-Preussin Using Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Dehydrative Amination: Dead End and Detour
  作者：Yunjeong Park、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00670

  日期：2023.7.21

  afford 3-hydroxypyrrolidine motif stereoselectively. The energy of the constrained bicyclic ring system is relieved by the subsequent ring-opening process, which leads to a stereoselective formation of the 3-hydroxypyrrolidine motif under mild reaction conditions. The success of this approach not only provides a new method for the total synthesis of enantiomerically pure (+)-preussin but also highlights

  已开发出基于磺胺酯的 (+)-普鲁士素立体选择性全合成方法。关键步骤涉及金（I）催化的与烯丙醇相连的氨基磺酸酯的分子内脱水胺化，这使得能够构建具有高立体选择性的环状氨基磺酸酯。对高度受限的双环磺酰胺的进一步操作和随后的开环过程可立体选择性地提供 3-羟基吡咯烷基序。受限双环系统的能量通过随后的开环过程释放，从而在温和的反应条件下立体选择性地形成3-羟基吡咯烷基序。该方法的成功不仅为对映体纯的(+)-普鲁士素的全合成提供了一种新方法，而且凸显了磺酰胺类化合物在构建有价值的天然产物结构中的合成效用。
• Practical Asymmetric Approach to Pyrrolidinones:  Efficient Synthesis of (+)-Preussin and (−)-AHPPA
  作者：Alice Kanazawa、Sandra Gillet、Philippe Delair、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo9801162

  日期：1998.7.1

  A novel, dichloroketene-chiral enol ether cycloaddition-based synthesis of enantiopure (+)-preussin and (-)-AHPPA has been realized. The efficient, highly stereoselective approach, which involves a Beckmann ring expansion reaction to access the key pyrrolidinone, proceeds in ca. 16% overall yield for each of the compounds.
• Facile and Efficient Total Synthesis of (+)-Preussin
  作者：Kee-Young Lee、Yong-Hyun Kim、Chang-Young Oh、Won-Hun Ham

  DOI：10.1021/ol000289p

  日期：2000.12.1

  The enantioselective total synthesis of (+)-preussin, a potent antifungal agent, has been achieved, The key steps are a Pd(0)-catalyzed oxazoline forming reaction from L-phenylalanine, hydrogenolysis, and subsequent diastereoselective reductive cyclization of the intermediate aminoketone to pyrrolidine using Pearlman's catalyst.
• Alkoxyallene-based syntheses of preussin and its analogs and their cytotoxicity
  作者：Arndt Hausherr、Gerhard Siemeister、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1039/c8ob02645a

  日期：——

  preussin and is hence called oxa-preussin. An analogous sequence with the same allene, but an N-sulfonyl imine as the electrophile, finally led to racemic preussin. The stereoselectivities of the individual steps are discussed in detail. With an enantiopure 2-benzyl-5-nonylpyrrolidin-3-one intermediate the preparation of (−)-preussin with an enantiomeric ratio of >95 : 5 could be accomplished in a few

  据报道，草酸-牛尿素，外消旋的牛尿素和（-）-牛尿素的短合成物。从外消旋的3-壬基取代的甲氧基丙二烯衍生物开始，其锂化和加成至苯乙醛提供了相应的烯丙醇，其通过硝酸银催化的5-内-trig环化反应转化为两个非对映体二氢呋喃衍生物。烯醇醚部分的酸水解得到杂环酮，随后用L-选择化物提供的2-苄基-5-壬基呋喃-3-醇衍生物以高总收率进行高度立体选择性还原。主要的全顺式-非对映异构体具有preussin的骨架和相对构型，因此被称为oxa-preussin。类似的序列，具有相同的Allene，但N-磺酰亚胺作为亲电试剂，最终导致外消旋普鲁斯素。详细讨论了各个步骤的立体选择性。使用对映体纯的2-苄基-5-壬基吡咯烷丁-3-酮中间体，可以通过几个步骤完成对映体比率> 95：5的（-）-普鲁酶的制备。该产品旋光性的迹象最终证明了其前体的绝对构型，并表明我们基于手性助剂的途径导致了天然产品的对立。研究了几种