tert-butyl (2S,3S,5R)-2-benzyl-5-nonyl-3-[(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate | 210964-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,5R)-2-benzyl-5-nonyl-3-[(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 210964-90-2
• 化学式: C₄₂H₆₇NO₃
• 分子量: 633.999
• InChiKey: GBOCYGDWGLDBEL-GYMDGBETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,5R)-2-benzyl-5-nonyl-3-[(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(+)-(2S,3S,5R)-2-benzyl-3-hydroxy-5-nonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Approach to Pyrrolidinones:  Efficient Synthesis of (+)-Preussin and (−)-AHPPA

  摘要：

  A novel, dichloroketene-chiral enol ether cycloaddition-based synthesis of enantiopure (+)-preussin and (-)-AHPPA has been realized. The efficient, highly stereoselective approach, which involves a Beckmann ring expansion reaction to access the key pyrrolidinone, proceeds in ca. 16% overall yield for each of the compounds.

  DOI：

  10.1021/jo9801162
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl (2S,3S,5R)-2-benzyl-5-nonyl-3-[(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Approach to Pyrrolidinones:  Efficient Synthesis of (+)-Preussin and (−)-AHPPA

  摘要：

  A novel, dichloroketene-chiral enol ether cycloaddition-based synthesis of enantiopure (+)-preussin and (-)-AHPPA has been realized. The efficient, highly stereoselective approach, which involves a Beckmann ring expansion reaction to access the key pyrrolidinone, proceeds in ca. 16% overall yield for each of the compounds.

  DOI：

  10.1021/jo9801162