[(1S,2S,3R,6S,7R,8R)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxy-6-methylsulfonyloxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl] methanesulfonate | 110380-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,2S,3R,6S,7R,8R)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxy-6-methylsulfonyloxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl] methanesulfonate
• CAS: 110380-83-1
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₄O₈S₂
• 分子量: 532.247
• InChiKey: UXWCRAAXZTYCJX-JMSFITJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,6S,7R,8R)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxy-6-methylsulfonyloxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl] methanesulfonate 在 四氧化锇 、 amberlyst-15 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 sodium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 硝基苯 、 丙酮 、 丁酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (3aRS,4RS,4aSR,8aRS,9SR,9aSR)-2,2-dimethyl-3a,4,4a,8a,9,9a-hexahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-4,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Polycyclitols — Novel conduritol and carbasugar hybrids as new glycosidase inhibitors

  摘要：

  一系列基于顺式-水合甘氨酸和顺式-癸烷骨架的新型碳糖类似物（双环醇）已被构想出来。这些新型实体可以被视为康杜糖和碳糖的混合体。这些多羟基实体的合成已经以立体选择性和区域选择性的方式实现，从易得的5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯的Diels-Alder加合物开始，以及类似环戊二烯或对苯二醌的适当双烯作为二烯体，这些二烯体包含一个掩蔽的7-酮诺邦酮基团。从适当官能化的7-酮诺邦酮衍生物中通过热诱导的螯合消除CO来提供环化双环1,3-环己二烯衍生物是这一合成努力的关键步骤。进一步对1,3-环己二烯基团进行氧功能化，形成目标多环醇。对这些双环醇的糖苷酶抑制活性进行初步研究，鉴定出化合物18和54作为α-葡萄糖苷酶（酵母）的有效和选择性抑制剂。关键词：碳糖，康杜糖，糖类似物，糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1139/v05-032
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 [(1S,2S,3R,6S,7R,8R)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxy-6-methylsulfonyloxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Polycyclitols — Novel conduritol and carbasugar hybrids as new glycosidase inhibitors

  摘要：

  一系列基于顺式-水合甘氨酸和顺式-癸烷骨架的新型碳糖类似物（双环醇）已被构想出来。这些新型实体可以被视为康杜糖和碳糖的混合体。这些多羟基实体的合成已经以立体选择性和区域选择性的方式实现，从易得的5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯的Diels-Alder加合物开始，以及类似环戊二烯或对苯二醌的适当双烯作为二烯体，这些二烯体包含一个掩蔽的7-酮诺邦酮基团。从适当官能化的7-酮诺邦酮衍生物中通过热诱导的螯合消除CO来提供环化双环1,3-环己二烯衍生物是这一合成努力的关键步骤。进一步对1,3-环己二烯基团进行氧功能化，形成目标多环醇。对这些双环醇的糖苷酶抑制活性进行初步研究，鉴定出化合物18和54作为α-葡萄糖苷酶（酵母）的有效和选择性抑制剂。关键词：碳糖，康杜糖，糖类似物，糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1139/v05-032

文献信息

• Convenient synthesis of the 1,4-bishomo-6-secoheptaprismane ring system
  作者：Mark A. Forman、William P. Dailey

  DOI：10.1021/jo00058a035

  日期：1993.3

  The facile synthesis of 13, a highly functionalized 1,4-bishomo-6-secoheptaprismane, is reported in 45% overall yield, starting with the Diels-Alder adduct of 5,5-dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorocyclopentadiene and p-benzoquinone. Initial attempts to functionalize 13 for subsequent transformation to hexaprismane (1) are summarized.
• Polycyclitols — Novel conduritol and carbasugar hybrids as new glycosidase inhibitors
  作者：Goverdhan Mehta、Senaiar S Ramesh

  DOI：10.1139/v05-032

  日期：2005.6.1

  A family of novel carbasugar analogues (bicyclitols) based on cis-hydrindane and cis-decalin frameworks has been conceptualized. These novel entities can be regarded as conduritol and carbasugar hybrids. Syntheses of these polyhydroxylated entities have been achieved in stereo- and regioselective manners, starting from the readily available Diels–Alder adducts of 5,5-dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorocyclopentadiene and appropriate dienophiles like cyclopentadiene or p-benzoquinone, that embody a masked 7-ketonorbornenone moiety. Thermally induced chelotropic elimination of CO from the appropriately functionalized 7-ketonorbornenone derivatives to deliver annulated bicyclic 1,3-cyclohexadiene derivatives was the key step in this synthetic endeavor. Further oxy-functionalization of the 1,3-cyclohexadiene moiety delivered the targeted polycyclitols. A preliminary investigation of the glycosidase inhibitory potency of these bicyclitols, identified compounds 18 and 54 as potent and selective inhibitors of α-glucosidase (yeast).Key words: carbasugar, conduritol, glycomimics, glycosidase inhibitors.

  一系列基于顺式-水合甘氨酸和顺式-癸烷骨架的新型碳糖类似物（双环醇）已被构想出来。这些新型实体可以被视为康杜糖和碳糖的混合体。这些多羟基实体的合成已经以立体选择性和区域选择性的方式实现，从易得的5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯的Diels-Alder加合物开始，以及类似环戊二烯或对苯二醌的适当双烯作为二烯体，这些二烯体包含一个掩蔽的7-酮诺邦酮基团。从适当官能化的7-酮诺邦酮衍生物中通过热诱导的螯合消除CO来提供环化双环1,3-环己二烯衍生物是这一合成努力的关键步骤。进一步对1,3-环己二烯基团进行氧功能化，形成目标多环醇。对这些双环醇的糖苷酶抑制活性进行初步研究，鉴定出化合物18和54作为α-葡萄糖苷酶（酵母）的有效和选择性抑制剂。关键词：碳糖，康杜糖，糖类似物，糖苷酶抑制剂。