(1α,4α,4aβ,5α,8α,8aβ,9aβ,10aβ)-4a,8a-dichloro-1,4,4a,5,8,8a,9,9a,10,10a-decahydro-11,11,12,12-tetramethoxy-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1α,4α,4aβ,5α,8α,8aβ,9aβ,10aβ)-4a,8a-dichloro-1,4,4a,5,8,8a,9,9a,10,10a-decahydro-11,11,12,12-tetramethoxy-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione
• 英文别名: (1R,2R,4R,5R,8R,9R,11R,12R)-2,9-dichloro-15,15,16,16-tetramethoxypentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-6,13-diene-3,10-dione
• 化学式: C₂₀H₂₂Cl₂O₆
• 分子量: 429.297
• InChiKey: AYDVWAQNOAARLL-ZTZOILJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 jones reagent 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 104.92h， 生成 (1α,4α,4aβ,5α,8α,8aβ,9aβ,10aβ)-4a,8a-dichloro-1,4,4a,5,8,8a,9,9a,10,10a-decahydro-11,11,12,12-tetramethoxy-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of the 1,4-bishomo-6-secoheptaprismane ring system

  摘要：

  The facile synthesis of 13, a highly functionalized 1,4-bishomo-6-secoheptaprismane, is reported in 45% overall yield, starting with the Diels-Alder adduct of 5,5-dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorocyclopentadiene and p-benzoquinone. Initial attempts to functionalize 13 for subsequent transformation to hexaprismane (1) are summarized.

  DOI：

  10.1021/jo00058a035

文献信息

• Convenient synthesis of the 1,4-bishomo-6-secoheptaprismane ring system
  作者：Mark A. Forman、William P. Dailey

  DOI：10.1021/jo00058a035

  日期：1993.3

  The facile synthesis of 13, a highly functionalized 1,4-bishomo-6-secoheptaprismane, is reported in 45% overall yield, starting with the Diels-Alder adduct of 5,5-dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorocyclopentadiene and p-benzoquinone. Initial attempts to functionalize 13 for subsequent transformation to hexaprismane (1) are summarized.