9-methyl-1,2,3,4-tetraphenyl-9H-carbazole | 1158523-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-1,2,3,4-tetraphenyl-9H-carbazole
• 英文别名: 9-Methyl-1,2,3,4-tetraphenylcarbazole；9-methyl-1,2,3,4-tetraphenylcarbazole
• CAS: 1158523-39-7
• 化学式: C₃₇H₂₇N
• 分子量: 485.628
• InChiKey: DCABOMFBJATDKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲酸 、 二苯基乙炔 在 lithium acetate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到9-methyl-1,2,3,4-tetraphenyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化与炔烃的氧化偶联在吡咯，吲哚和相关化合物周围进行稠合环的构建

  摘要：

  1,2,3,4-四取代咔唑的选择性合成可以通过钯取代的N-取代的吲哚或其羧酸衍生物与炔烃的氧化偶联反应来有效地进行。不对称的八取代咔唑也可以通过1-甲基吡咯-2-羧酸与两种不同炔烃的逐步偶联获得。另外，本偶联方法适用于具有二，三和四环核的其他各种杂芳烃的合成。一些产品在固态下表现出强烈的荧光。

  DOI：

  10.1021/jo9016698

文献信息

• Fused Ring Construction around Pyrrole, Indole, and Related Compounds via Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling with Alkynes
  作者：Mana Yamashita、Hakaru Horiguchi、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo9016698

  日期：2009.10.2

  palladium-catalyzed oxidative coupling reactions of N-substituted indoles or their carboxylic acid derivatives with alkynes. Unsymmetrically octasubstituted carbazoles can also be obtained by the stepwise couplings of 1-methylpyrrole-2-carboxylic acid with two different alkynes. In addition, the present coupling procedure is applicable to the synthesis of other various heteroarenes possessing di-, tri-, and tetracyclic

  1,2,3,4-四取代咔唑的选择性合成可以通过钯取代的N-取代的吲哚或其羧酸衍生物与炔烃的氧化偶联反应来有效地进行。不对称的八取代咔唑也可以通过1-甲基吡咯-2-羧酸与两种不同炔烃的逐步偶联获得。另外，本偶联方法适用于具有二，三和四环核的其他各种杂芳烃的合成。一些产品在固态下表现出强烈的荧光。
• Palladium-Catalyzed Ring-Expansion Reaction of Indoles with Alkynes: From Indoles to Tetrahydroquinoline Derivatives Under Mild Reaction Conditions
  作者：Zhuangzhi Shi、Bo Zhang、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201001237

  日期：2010.6.1

  cut and shut job: The highly selective title reaction proceeds, using O2 as the oxidant, to afford tetrahydroquinoline derivatives. This chemistry offers a new approach to polysubstituted 4,5‐dihydrocyclopenta[c]quinolines, and also valuable mechanistic insight into this ring‐expansion reaction.

  封闭工作：使用O 2作为氧化剂，进行高度选择性的标题反应，得到四氢喹啉衍生物。该化学方法为多取代的4,5-二氢环戊五[ c ]喹啉提供了一种新方法，并且为这种扩环反应提供了有价值的机理见解。
• Synthesis of Condensed Heteroaromatic Compounds by Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling of Heteroarene Carboxylic Acids with Alkynes
  作者：Mana Yamashita、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol900736s

  日期：2009.6.4

  The palladium-catalyzed oxidative coupling of indole-3-carboxylic acids with alkynes effectively proceeds in a 1:2 manner accompanied by decarboxylation to produce the corresponding 1,2,3,4-tetrasubstituted carbazoles, some of which exhibit solid-state fluorescence. Pyrrole-, benzofuran-, and furancarboxylic acids also undergo the decarboxylative coupling to afford highly substituted indole, dibenzofuran

  吲哚-3-羧酸与炔烃的钯催化氧化偶联有效地以1：2方式进行，并伴随脱羧反应生成相应的1,2,3,4-四取代咔唑，其中一些表现出固态荧光。吡咯-，苯并呋喃-和呋喃羧酸也经过脱羧偶合，分别得到高度取代的吲哚，二苯并呋喃和苯并呋喃衍生物。