endo-endo-3,6-dichloro-4,5,11,11-tetramethoxy-<6.2.1.1^3,6.0^2,7>dodeca-4,9-diene | 116585-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-endo-3,6-dichloro-4,5,11,11-tetramethoxy-<6.2.1.1^3,6.0^2,7>dodeca-4,9-diene
• 英文别名: endo-endo-3,6-dichloro-4,5,11,11-tetramethoxy-[6.2.1.1^3,6.0^2,7]dodeca-4,9-diene；(1S,2S,3R,6S,7R,8R)-1,8-dichloro-9,10,11,11-tetramethoxytetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodeca-4,9-diene
• CAS: 116585-21-8；116585-25-2
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₂O₄
• 分子量: 347.238
• InChiKey: ISXYJSVFZMCUPU-QBXIEPPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-endo-3,6-dichloro-4,5,11,11-tetramethoxy-<6.2.1.1^3,6.0^2,7>dodeca-4,9-diene 以 正庚烷 、 甲苯 、 萘烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 endo-endo-1,5,6,7,8,12-hexachloro-13,14,15,15-tetramethoxypentacyclo<10.2.1.13,10.02,11.04,9>hexadeca-4(9),5,7-triene
  参考文献：
  名称：

  脂环和杂环桥环系统中的分子内2H基团转移（各向异性重排）1

  摘要：

  比较了在2H基团热转移反应中它们的反应性，比较了脂环骨架的实例，该脂环骨架的例子是将环己-1,3-二烯环作为2H供体，其紧邻各种取代的受体Π键。动力学分析表明，随着受体-键取代基的变化，对重排率有显着影响。尝试合成这些化合物的确切结构类似物，但用2,3-二氮杂环己二烯组分代替环己二烯元素[通过3,6-二芳基-1,2：4,5-四嗪的（4 + 2）Π环加成反应生成二烯亲二烯体]通常使用[异狄氏剂型]来产生伴随2H基团转移的产物。将这些结果与具有相关的关键立体化学特征的五环2-吡唑啉衍生物的相似但通常较慢的2H基团转移重排进行了比较，这些衍生自1，异狄氏剂类型的偶极亲和性的3-二芳基硝化胺（4 + 2）Π加合物。在所研究的脂环族和杂环代表性体系中，受体-键的烷氧基和氯取代均会延迟2H基团的转移，这表明了其真正的周环行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87804-2
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 在 氢氧化钾 、 potassium methanolate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 endo-endo-3,6-dichloro-4,5,11,11-tetramethoxy-<6.2.1.1^3,6.0^2,7>dodeca-4,9-diene
  参考文献：
  名称：

  脂环和杂环桥环系统中的分子内2H基团转移（各向异性重排）1

  摘要：

  比较了在2H基团热转移反应中它们的反应性，比较了脂环骨架的实例，该脂环骨架的例子是将环己-1,3-二烯环作为2H供体，其紧邻各种取代的受体Π键。动力学分析表明，随着受体-键取代基的变化，对重排率有显着影响。尝试合成这些化合物的确切结构类似物，但用2,3-二氮杂环己二烯组分代替环己二烯元素[通过3,6-二芳基-1,2：4,5-四嗪的（4 + 2）Π环加成反应生成二烯亲二烯体]通常使用[异狄氏剂型]来产生伴随2H基团转移的产物。将这些结果与具有相关的关键立体化学特征的五环2-吡唑啉衍生物的相似但通常较慢的2H基团转移重排进行了比较，这些衍生自1，异狄氏剂类型的偶极亲和性的3-二芳基硝化胺（4 + 2）Π加合物。在所研究的脂环族和杂环代表性体系中，受体-键的烷氧基和氯取代均会延迟2H基团的转移，这表明了其真正的周环行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87804-2

文献信息

• MACKENZIE, K.;PROCTOR, G.;WOODNUTT, D. J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5981-5993
  作者：MACKENZIE, K.、PROCTOR, G.、WOODNUTT, D. J.

  DOI：——

  日期：——