endo-10,10-dimethoxy-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione | 122601-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-10,10-dimethoxy-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: endo-10,10-dimethoxy-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 122601-50-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: OPPJHORDIHKHAC-SOSBWXJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-10,10-dimethoxy-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 生成 endo-10,10-dimethoxy-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用各种细菌起源的拜耳-维利格单加氧酶对桥接的环酮进行生物氧化

  摘要：

  合成了桥联的环酮，并将其用作底物，以研究由多种细菌来源的拜尔-维利格单加氧酶（BVMO）介导的生物氧化。所需的酶是通过基于大肠杆菌的重组过表达系统异源产生的以在全细胞生物转化过程中轻松回收所需的烟酰胺辅因子。选择具有各种结构要求的酮前体来评估BVMOs活性位点的空间限制和灵活性。通过前手性底物的不对称化，在单个生物氧化步骤中产生了四个到六个立体异构中心。本研究中研究的酶文库在某些情况下允许获得对映体选择性优异的对映内酯产品。结合独特的底物接受特性，这项研究中获得的生物转化结果支持了最近提议的分为两类环酮转化BVMO的分类。

  DOI：

  10.1021/jo701704x
• 作为产物：
  描述：

  endo-1,7,8,9-tetrachloro-10,10-dimethoxy-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氨 为溶剂， 生成 endo-10,10-dimethoxy-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇CD环立体控制合成的新方法

  摘要：

  描述了利用Diels-Alder反应，桥联酮系统的Baeyer-Villiger氧化，使用甲苯基硼烷进行立体定向的硼氢化反应和使用立体选择性Sharpless烯丙基羟基化作为关键步骤的紫杉醇高度官能化CD亚基的立体控制合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10347-1

文献信息

• Absence of Heteroatom Kinetic Effects in p-Route to Carbocations
  作者：Alex Nickon、Stella S. Jones、Billy J. Parkhill

  DOI：10.3987/com-88-s100

  日期：——
• Modulation of π-facial selectivities in nucleophilic additions to 7-norbornenones
  作者：Goverdhan Mehta、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79601-8

  日期：1992.5

  The pronounced syn-face selectivity exhibited by 7-norbornenone in hydride reduction is dramatically altered (reversed) by the remote electron withdrawing substituents at the C2,C3-endo-position.
• Mehta, Goverdhan; Khan, Faiz Ahmed, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 16, p. 6140 - 6142
  作者：Mehta, Goverdhan、Khan, Faiz Ahmed

  DOI：——

  日期：——