endo-1,7,8,9-tetrachloro-10,10-dimethoxy-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione | 20379-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-1,7,8,9-tetrachloro-10,10-dimethoxy-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: 1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride；1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxy-norborn-5-ene-2endo,3endo-dicarboxylic acid-anhydride；1,4,5,6-Tetrachlor-7,7-dimethoxy-norborn-5-en-2endo,3endo-dicarbonsaeure-anhydrid；4,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione, 4,5,6,7-tetrachloro-3a,4,7,7a-tetrahydro-8,8-dimethoxy-, (3aR,4R,7S,7aS)-rel-；(1R,2R,6S,7S)-1,7,8,9-tetrachloro-10,10-dimethoxy-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 20379-81-1
• 化学式: C₁₁H₈Cl₄O₅
• 分子量: 361.994
• InChiKey: IQWDOEXTRZOIDG-LJMGSBPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-1,7,8,9-tetrachloro-10,10-dimethoxy-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以8.6 g的产率得到endo,endo-1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  共价苯-一氧化碳环加合物norborna-2,5-dien-7-one的合成：环还原反应中动力学和热力学稳定性的相关性

  摘要：

  内-三环[4.2.1.0 2,5 ]非-7-烯-3,4,9-三酮（14）由5，5-二乙氧基-环戊二烯-马来酸酯二乙基狄尔斯-阿尔德加合物制备。在192 K的CD 2 Cl 2溶液中三酮的光解形成norborna-2,5-dien-7-one（2）。后者是热不稳定的，并以ΔG‡= 15 kcal mol -1分解为苯和CO 。对于循环还原，这似乎是最低的活化能，尚未测定。的相关性被发现在通过绘制ΔG‡VSΔH一系列18个轨道对称性允许cycloreversions的动力学和热力学稳定性- [R 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87571-2
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 endo-1,7,8,9-tetrachloro-10,10-dimethoxy-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Newcomer; McBee, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 946,950

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinoxaline-walled π-stacking molecules: synthesis, conformation, and luminescence properties
  作者：Teh-Chang Chou、Jing-Kai Huang、Sushilkumar S. Bahekar、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.071

  日期：2014.11

  synthesized. Intramolecular π–π interactions in solution were detected by NMR and fluorescence spectroscopy, in terms of reciprocal anisotropic shielding and exciplex formation, respectively. The X-ray crystallographic analysis revealed the preferential conformations in solid state, which were compatible with the results of conformational studies by NMR and fluorescence spectroscopy. The results collectively

  一系列半刚性的N-苯基琥珀酰亚胺I（11Xy），N-芳基甲基琥珀酰亚胺II（18Xy）和N，N '-（1,4-亚芳基双（亚甲基））二琥珀酰亚胺III（19XyX合成了以喹喔啉（QX）为壁的二甲基喹喔啉（diMQX）或苯并喹喔啉（BQX）环。通过核磁共振和荧光光谱分别以相互各向异性屏蔽和激基复合物形成来检测溶液中的分子内π-π相互作用。X射线晶体学分析揭示了固态的优先构象，这与通过NMR和荧光光谱进行构象研究的结果相符。结果共同表明18Xy和19XyX 由分子内π-π相互作用以π堆积（面对面）或T形（边缘面对面）构型驱动，分别优先采用折叠和双折叠构型，其中间隔开的芳环彼此紧密地取向。
• Biooxidation of Bridged Cycloketones Using Baeyer−Villiger Monooxygenases of Various Bacterial Origin
  作者：Radka Snajdrova、Ingbert Braun、Thorsten Bach、Kurt Mereiter、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1021/jo701704x

  日期：2007.12.1

  synthesized and utilized as substrates to study biooxidations mediated by Baeyer−Villiger monooxygenases (BVMO) of various bacterial origin. The required enzymes were heterologously produced by recombinant overexpression systems based on Escherichia coli to enable facile recycling of the required nicotinamide cofactors during the whole-cell biotransformations. Ketone precursors of various structural demands

  合成了桥联的环酮，并将其用作底物，以研究由多种细菌来源的拜尔-维利格单加氧酶（BVMO）介导的生物氧化。所需的酶是通过基于大肠杆菌的重组过表达系统异源产生的以在全细胞生物转化过程中轻松回收所需的烟酰胺辅因子。选择具有各种结构要求的酮前体来评估BVMOs活性位点的空间限制和灵活性。通过前手性底物的不对称化，在单个生物氧化步骤中产生了四个到六个立体异构中心。本研究中研究的酶文库在某些情况下允许获得对映体选择性优异的对映内酯产品。结合独特的底物接受特性，这项研究中获得的生物转化结果支持了最近提议的分为两类环酮转化BVMO的分类。
• A new entry to the stereocontrolled synthesis of CD rings of Taxol
  作者：J.S. Yadav、Pradip K. Sasmal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10347-1

  日期：1997.12

  Stereocontrolled synthesis of the highly functionalized CD subunit of Taxol utilizing Diels-Alder reaction, Baeyer-Villiger oxidation of bridged keto system, stereodirected hydroboration using thexylborane and stereoselective Sharpless allylic hydroxylation as the key steps is described.

  描述了利用Diels-Alder反应，桥联酮系统的Baeyer-Villiger氧化，使用甲苯基硼烷进行立体定向的硼氢化反应和使用立体选择性Sharpless烯丙基羟基化作为关键步骤的紫杉醇高度官能化CD亚基的立体控制合成。
• d6 and d8 Metal Carbonyl Complexes of 7,7-Dimethoxy-5,6-dimethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene. Stereoselective Hydroformylation of an [Fe(CO)4(olefin)] Complex
  作者：Jacques Loset、Raymond Roulet

  DOI：10.1002/hlca.19850680130

  日期：1985.2.13

  position. In all the η2-complexes, this double bond is stereospecifically coordinated by its exo-vs. endo-η4-Fe(CO)3 configuration was established by chemical correlation (hydrolysis, hydrogenation) with the corresponding complexes (24x, 24n) of 7,7-dimethoxy-2,3-dimethylidenebicyclo[2.2.1]heptane (5). The relative rates of hydrolysis (AcOH/H2O 2:1, 50°C) of ligands 2 and 5 and of complexes 19x, 19n, 24x

  7,7-二甲氧基-5,6- dimethylidenebicyclo [2.2.1]庚-2-烯（反应2）与各种金属羰基化合物以及它们的衍生物，得到η 2 -M（CO）4（M = Fe（上17） ，钌（18）），η 4 -M（CO）3（M = Fe（上19X，19N），钌（20N）），以及η 2 -M（CO）5和η 6 -M（CO）3（ M ＝ Cr，Mo，W）络合物。的三角双锥η 2 -M（CO）4个配合物呈现一个特殊的C ^ 3 v在轴向位置具有C，C-双键的金属上的对称性。在所有的η 2 -complexes，这个双键立体特异性由其协调外-与内-η 4 -Fe（CO）3构型由化学相关性（水解，氢化）建立了与相应的复合物（24X，24N） 7,7-二甲氧基-2,3-二甲叉基双环[2.2.1]庚烷（5）。配体2和5以及配合物19x，19n，24x和24n的相对水解速率（AcOH / H 2
• Jana, Amit Kumar; Karmakar, Raju; Dinda, Bidyut Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 2012, vol. 89, # 7, p. 975 - 979
  作者：Jana, Amit Kumar、Karmakar, Raju、Dinda, Bidyut Kumar、Mitra, Prithiba、Ghosh, Ketaki、Karmakar, Rajdip、Mal, Dipakranjan

  DOI：——

  日期：——