7,7-dimethoxynadic 2,3-dimethyl ester | 142743-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-dimethoxynadic 2,3-dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1S,2R,3S,4R)-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 142743-08-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: UZZGMNAQWWIHLH-FIRGSJFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethoxynadic 2,3-dimethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 amberlyst-15 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Modulation of π-facial selectivities in nucleophilic additions to 7-norbornenones

  摘要：

  The pronounced syn-face selectivity exhibited by 7-norbornenone in hydride reduction is dramatically altered (reversed) by the remote electron withdrawing substituents at the C2,C3-endo-position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79601-8
• 作为产物：
  描述：

  7-ketonadic anhydride 在 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.25h， 生成 7,7-dimethoxynadic 2,3-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯C 7桥的立体特异性单氟化和二氟化

  摘要：

  在半导体和高温聚酰亚胺工业中，氟化降冰片烯是非常理想的单体。我们在这里描述了一种合成策略，用于降冰片烯系统中C 7碳的立体定向单氟化或二氟化，从7酮基酸酐1开始。特别地，抗-7-氟甲基二酯4及其7,7-二氟萘类似物7可以从3步或4步中的1步制备：皂化，还原（对于4），酯化，用DAST氟化。另外，由环氧化物14获得抗-7-氟-顺-7-氟甲基二酯16。，以及来自酮15的7,7-二氟双环[2.2.2]辛-5-烯-2,3-二羧酸二甲酯（17）。降冰片烯双键的对映体辅助可引导引入立体定向抗烯键的攻击性氟阴离子。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.03.009

文献信息

• Halogen-assisted alkylation of ester enolates. Facile synthesis of C10-functionalized tricyclo[5.2.1.02,6]decenes
  作者：Subrata Ghosh、Goutam Saha、Golam Mostafa、Siddhartha Ray

  DOI：10.1021/jo00052a062

  日期：1992.12
• Stereospecific mono- and difluorination of the C7-bridge of norbornenes
  作者：David E. Rajsfus、Sari Alter-Zilberfarb、Pessia Sharon、Mary Ann B. Meador、Aryeh A. Frimer

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.03.009

  日期：2011.5

  describe herein a synthetic strategy for the stereospecific mono- or difluorination of the C7-carbon in norbornene systems beginning with 7-ketonadic anhydride 1. In particular, anti-7-fluoro methyl diester 4 and its 7,7-difluoronadic analog 7 can be prepared from 1 in 3 or 4 steps: saponification, reduction (for 4), esterification, fluorination with DAST. In addition, anti-7-fluoro-syn-7-fluoromethylnadic

  在半导体和高温聚酰亚胺工业中，氟化降冰片烯是非常理想的单体。我们在这里描述了一种合成策略，用于降冰片烯系统中C 7碳的立体定向单氟化或二氟化，从7酮基酸酐1开始。特别地，抗-7-氟甲基二酯4及其7,7-二氟萘类似物7可以从3步或4步中的1步制备：皂化，还原（对于4），酯化，用DAST氟化。另外，由环氧化物14获得抗-7-氟-顺-7-氟甲基二酯16。，以及来自酮15的7,7-二氟双环[2.2.2]辛-5-烯-2,3-二羧酸二甲酯（17）。降冰片烯双键的对映体辅助可引导引入立体定向抗烯键的攻击性氟阴离子。
• Modulation of π-facial selectivities in nucleophilic additions to 7-norbornenones
  作者：Goverdhan Mehta、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79601-8

  日期：1992.5

  The pronounced syn-face selectivity exhibited by 7-norbornenone in hydride reduction is dramatically altered (reversed) by the remote electron withdrawing substituents at the C2,C3-endo-position.