(2S,7S,8S)-7-chloro-8-(cyanomethyl)-3,6,7,8-tetrahydro-2-(1-propenyl)-2H-oxocin | 112793-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,7S,8S)-7-chloro-8-(cyanomethyl)-3,6,7,8-tetrahydro-2-(1-propenyl)-2H-oxocin
• 英文别名: 2-[(2S,3S,5Z,8S)-3-chloro-8-[(E)-prop-1-enyl]-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-2-yl]acetonitrile
• CAS: 112793-81-4
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• 分子量: 225.718
• InChiKey: KXEHLEWBADZACM-ORAFBFLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,7S,8S)-7-chloro-8-(cyanomethyl)-3,6,7,8-tetrahydro-2-(1-propenyl)-2H-oxocin 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (triisopropylsilyl)laurenyne
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-laurenyne. Use of acetal-initiated cyclizations to prepare functionalized eight-membered cyclic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00215a040
• 作为产物：
  描述：

  4-(trimethylsilyl)-4-pentenal 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 trimethylsilyl trifluorosulfonate 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 三甲胺盐酸盐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 异辛烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 环己烯 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 (2S,7S,8S)-7-chloro-8-(cyanomethyl)-3,6,7,8-tetrahydro-2-(1-propenyl)-2H-oxocin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-laurenyne. Use of acetal-initiated cyclizations to prepare functionalized eight-membered cyclic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00215a040

文献信息

• OVERMAN, LARRY E.;THOMPSON, ANDREW S., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 7, 2248-2256
  作者：OVERMAN, LARRY E.、THOMPSON, ANDREW S.

  DOI：——

  日期：——