(2S,7S,8S)-7-chloro-8-(2-oxoethyl)-3,6,7,8-tetrahydro-2-(1-propenyl)-2H-oxocin | 112793-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,7S,8S)-7-chloro-8-(2-oxoethyl)-3,6,7,8-tetrahydro-2-(1-propenyl)-2H-oxocin
• 英文别名: 2-[(2S,3S,5Z,8S)-3-chloro-8-[(E)-prop-1-enyl]-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 112793-82-5
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₂
• 分子量: 228.719
• InChiKey: ZKKIRHSDPJVPLJ-ORAFBFLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,7S,8S)-7-chloro-8-(2-oxoethyl)-3,6,7,8-tetrahydro-2-(1-propenyl)-2H-oxocin 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (3E)-laurenyne
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-laurenyne. Use of acetal-initiated cyclizations to prepare functionalized eight-membered cyclic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00215a040
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-epoxy-6-(trimethylsilyl)-6-hepten-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 trimethylsilyl trifluorosulfonate 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 三甲胺盐酸盐 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 环己烯 为溶剂， 反应 100.75h， 生成 (2S,7S,8S)-7-chloro-8-(2-oxoethyl)-3,6,7,8-tetrahydro-2-(1-propenyl)-2H-oxocin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-laurenyne. Use of acetal-initiated cyclizations to prepare functionalized eight-membered cyclic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00215a040

文献信息

• OVERMAN, LARRY E.;THOMPSON, ANDREW S., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 7, 2248-2256
  作者：OVERMAN, LARRY E.、THOMPSON, ANDREW S.

  DOI：——

  日期：——