(S)-3-(furan-2-yl)-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one | 1144528-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(furan-2-yl)-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: (3S)-3-(furan-2-yl)-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1144528-43-7
• 化学式: C₁₉H₂₃BO₄
• 分子量: 326.2
• InChiKey: LYCXLDRVJSVWNG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(furan-2-yl)-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one 在 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S)-3-(2-furyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化无环烯酮的对映选择性β-硼酸化

  摘要：

  乔西还是曼迪？铜催化将二硼原子非对称地加成到无环烯酮上，可得到手性有机硼酸酯，其在β立体中心具有硼酸酯基，具有优异的化学收率和对映选择性（参见方案）。该方法适应了无环烯酮的结构变化，并且一步即可获得高度官能化的手性有机硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200802150
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 、 联硼酸频那醇酯 在 (R)-(S)-josiphos 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-3-(furan-2-yl)-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化无环烯酮的对映选择性β-硼酸化

  摘要：

  乔西还是曼迪？铜催化将二硼原子非对称地加成到无环烯酮上，可得到手性有机硼酸酯，其在β立体中心具有硼酸酯基，具有优异的化学收率和对映选择性（参见方案）。该方法适应了无环烯酮的结构变化，并且一步即可获得高度官能化的手性有机硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200802150

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective β-Boration of Acyclic Enones
  作者：Hak-Suk Sim、Xinhui Feng、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/chem.200802150

  日期：2009.2.9

  Josi or Mandy? Asymmetric conjugate addition of diboron to acyclic enones catalyzed by copper affords chiral organoboronates that possess a boronate group at the β stereocenter with excellent chemical yields and enantioselectivities (see scheme). This method accommodates the structural variation of acyclic enones and provides access to highly functionalized chiral organoboronates in one step.

  乔西还是曼迪？铜催化将二硼原子非对称地加成到无环烯酮上，可得到手性有机硼酸酯，其在β立体中心具有硼酸酯基，具有优异的化学收率和对映选择性（参见方案）。该方法适应了无环烯酮的结构变化，并且一步即可获得高度官能化的手性有机硼酸酯。
• Chiral Bipyridine Ligand with Flexible Molecular Recognition Site: Development and Application to Copper‐Catalyzed Asymmetric Borylation of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Ryosuke Tsutsumi、Rika Taguchi、Masahiro Yamanaka

  DOI：10.1002/cctc.202101278

  日期：2022.1.21

  Asymmetric Catalysis: A novel chiral bipyridine ligand with a flexible hydrogen-bond donor was developed based on the TS-stabilization concept. This designed chiral bipyridine ligand was applied to the copper-catalyzed asymmetric borylation of a wide range of α,β-unsaturated ketones, affording the borylated products in high yields with high enantioselectivities. The potential of a high-level control

  不对称催化：基于 TS 稳定概念开发了一种具有柔性氢键供体的新型手性联吡啶配体。这种设计的手性联吡啶配体被应用于铜催化的各种 α,β-不饱和酮的不对称硼化反应，以高产率和高对映选择性提供硼化产物。还证明了对化学选择性和立体选择性进行高级控制的潜力。