(S)-α-damascol | 28102-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-α-damascol
• 英文别名: cis-2,6,6-trimethyl-1-[1-hydroxy-2-butenyl]2-cyclohexene；(E)-1-[(1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-2-en-1-ol
• CAS: 28102-24-1；28102-25-2；52610-46-5；145774-37-4；148021-15-2；148021-16-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: YNRMZCWYKACRDW-NNBBPNBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-damascol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 90.0h， 以68%的产率得到(2E)-1-[(S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl]but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S-α-damascone

  摘要：

  Enantiomerically pure (S)-alpha-damascone (1) was synthesized from (R)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol (2) by employing two different sigmatropic rearrangement reactions to transfer the chirality at C-1 of 2 to C-3. The starting material 2 could be prepared by either enzymatic asymmetric hydrolysis of (+/-)-3 or chemical asymmetric reduction of 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80543-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-Cyclogeraniol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (S)-α-damascol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S-α-damascone

  摘要：

  Enantiomerically pure (S)-alpha-damascone (1) was synthesized from (R)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol (2) by employing two different sigmatropic rearrangement reactions to transfer the chirality at C-1 of 2 to C-3. The starting material 2 could be prepared by either enzymatic asymmetric hydrolysis of (+/-)-3 or chemical asymmetric reduction of 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80543-3

文献信息

• Mori, Kenji, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 393 - 406
  作者：Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• US3931326A
  申请人：——

  公开号：US3931326A

  公开（公告）日：1976-01-06
• US3975310A
  申请人：——

  公开号：US3975310A

  公开（公告）日：1976-08-17
• US4187863A
  申请人：——

  公开号：US4187863A

  公开（公告）日：1980-02-12
• US4226892A
  申请人：——

  公开号：US4226892A

  公开（公告）日：1980-10-07