diethyl [{3-[(2R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(hydroxymethyl)propyl]phenyl}methyl]phosphonate | 213128-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [{3-[(2R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(hydroxymethyl)propyl]phenyl}methyl]phosphonate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-2-[[3-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]methyl]-3-hydroxypropyl]carbamate
• CAS: 213128-03-1
• 化学式: C₂₀H₃₄NO₆P
• 分子量: 415.467
• InChiKey: DOPLSYQHIZMEQL-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [{3-[(2R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(hydroxymethyl)propyl]phenyl}methyl]phosphonate 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(2R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-{3-[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of prochiral 2-benzyl-1,3-propanediol derivatives: A practical chemoenzymatic synthesis of novel phosphorylated tyrosine analogues

  摘要：

  (Phosphonomethyl)phenylalanine (Pmp) and (phosphonodifluoromethyl)phenylalanine (F(2)Pmp) as well as their beta-amino acid congeners were prepared as a protecting variant amenable to the peptide synthesis from readily available 2-benzyl-1,3-propandiols possessing either a diethylphosphonomethyl- or diethylphosphonodifluoromethyl functionality at the para-position via the lipase-catalyzed desymmetrization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00586-9
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲基苄基)膦酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Lipase PS 、 偶氮二异丁腈 、 三(2-氯乙基)胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 硫酸 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -35.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 diethyl [{3-[(2R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(hydroxymethyl)propyl]phenyl}methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of prochiral 2-benzyl-1,3-propanediol derivatives: A practical chemoenzymatic synthesis of novel phosphorylated tyrosine analogues

  摘要：

  (Phosphonomethyl)phenylalanine (Pmp) and (phosphonodifluoromethyl)phenylalanine (F(2)Pmp) as well as their beta-amino acid congeners were prepared as a protecting variant amenable to the peptide synthesis from readily available 2-benzyl-1,3-propandiols possessing either a diethylphosphonomethyl- or diethylphosphonodifluoromethyl functionality at the para-position via the lipase-catalyzed desymmetrization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00586-9