methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 294637-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose；Methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 294637-56-2
• 化学式: C₂₈H₃₀O₇
• 分子量: 478.542
• InChiKey: UAYGLVUYMCGHAV-JBMSBTKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monodeoxy and mono-O-methyl congeners of methyl β-d-mannopyranosyl-(1→2)-β-d-mannopyranoside for epitope mapping of anti-Candida albicans antibodies

  摘要：

  A panel of six complementary monodeoxy and mono-O-methyl congeners of methyl beta-D-mannopyranosyl-(1 -> 2)-beta-D-mannopyranoside (1) were synthesized by stereoselective glycosylation of monodeoxy and mono-O-methyl monosaccharide acceptors with a 2-O-acetyl-glucosyl trichloroacetimidate donor, followed by a two-step oxidation-reduction sequence at C-2'. The beta-manno configuration of the final deprotected congeners 2-7 was confirmed by measurement of (1)J(C1.H1) heteronuclear and (3)J(1'.2), homonuclear coupling constants. These disaccharide derivatives will be used to map the epitope recognized bit a protective anti-Candida albicans monoclonal antibody C3.1 (IgG3) and to determine its key polar contacts with the binding site. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.12.011
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-para-chlorophenylcarbonyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2- [二甲基（2-萘基甲基）甲硅烷基]乙氧基碳酸酯（NSEC）作为保护羟基的新模式

  摘要：

  2- [二甲基（2-萘基甲基）甲硅烷基]乙氧基碳酸酯（NSEC）是一种新颖的保护基，可掩盖羟基。NSECCl分三步可从氯二甲基乙烯基硅烷和2-（溴甲基）萘获得。在目前碳水化合物化学中使用的大多数保护基团的存在下，可以轻松，快速地进行NSEC基团的引入和去除。NSEC的去除可以在各种醚和酯保护基存在的条件下，在温和的条件下进行。另外，NSEC基团对使用糖基磷酸酯的糖基化条件稳定。包含NSEC的二糖18的合成已经完成。

  DOI：

  10.1081/car-200067008

文献信息

• Protecting groups useful in the synthesis of polysaccharides, natural products, and combinatorial libraries
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US06426421B1

  公开（公告）日：2002-07-30

  One aspect of the present invention relates to optionally substituted halogenated benzyl halides and the like. These compounds are useful as halogenated benzyl ether-based protecting groups for a variety of functional groups. Another aspect of the present invention relates to use of said protecting groups in an orthogonal protecting group strategy for the synthesis of complex molecules that comprise a number of suitable functional groups. Another aspect of the present invention relates to saccharides bearing various arrays of protecting groups of the present invention. Another aspect of the present invention relates to a method of synthesizing an oligosaccharide or glycoconjugate, comprising the steps of: using a saccharide bearing at least one protecting group of the present invention to glycosylate a second molecule to give a product comprising said saccharide; and removing a protecting group of the present invention from said product.

  本发明的一个方面涉及可选择取代的卤代苄基卤化物等化合物。这些化合物可用作基于卤代苄醚的保护基，用于各种功能基团。本发明的另一个方面涉及在合成包含多种适当功能基团的复杂分子时使用上述保护基的正交保护基策略。本发明的另一个方面涉及带有本发明保护基各种排列的糖类。本发明的另一个方面涉及一种合成寡糖或糖蛋白的方法，包括以下步骤：使用至少带有本发明保护基的糖类对第二分子进行糖基化以得到含有该糖类的产物；从该产物中去除本发明的保护基。
• Metal Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Regioselective Reductive Ring Opening of Benzylidene Acetals
  作者：Chi-Rung Shie、Zheng-Hao Tzeng、Cheng-Chung Wang、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/jccs.200900076

  日期：2009.6

  study of various metal trifluoromethanesulfonates as efficient catalysts in the regioselective reductive ring opening of benzylidene acetals is described, including the effects of solvents, reducing agents, and temperature. These catalysts are found to be effective in cleaving the 4,6‐O‐acetal rings of hexopyranosides at either O4 or O6, respectively. When used in conjunction with a 1 M solution of

  系统地研究了各种金属三氟甲磺酸盐作为亚苄基乙缩醛的区域选择性还原开环中的有效催化剂，包括溶剂，还原剂和温度的影响。发现这些催化剂可有效裂解六吡喃糖苷在O4或O6处的4,6- O-乙缩醛环。与1M BH 3溶液一起使用时·THF中的THF无需额外添加任何溶剂，它会影响O6位置的环裂变以生成相应的伯醇，而在乙腈中以二甲基乙基硅烷作为还原剂存在会导致O4的开环，从而导致生成仲羟基衍生物高选择性和高收率。这些方法可以应用于包含各种官能团的多种基材。
• Halobenzyl Ethers as Protecting Groups for Organic Synthesis
  作者：Obadiah J. Plante、Stephen L. Buchwald、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja0008665

  日期：2000.7.26
• Love; Seeberger, Synthesis, 2001, # 2, p. 317 - 322
  作者：Love、Seeberger

  DOI：——

  日期：——
• Cu(OTf)2 as an Efficient and Dual-Purpose Catalyst in the Regioselective Reductive Ring Opening of Benzylidene Acetals
  作者：Chi-Rung Shie、Zheng-Hao Tzeng、Suvarn S. Kulkarni、Biing-Jiun Uang、Ching-Yun Hsu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/anie.200462172

  日期：2005.3.4